Tasimelteom

DCI com Advertência na Gravidez DCI com Advertência no Aleitamento DCI com Advertência na Condução
Fórmula Estrutural
Fórmula Estrutural - Tasimelteom
Fórmula Estrutural - Tasimelteom
Nome IUPAC N-[[(1R,2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)cyclopropyl]methyl]propanamide
Número CAS 609799-22-6
PubChem 10220503
DrugBank DB09071
ChemSpider 8395995
Código ATC N05C | N05CH | N05C | N05CH
DCB Sem informação.
UNII SHS4PU80D9
KEGG D09388
ChEBI CHEBI:79042
Fórmula química C15H19NO2
Massa molar 245.31686 g/mol
SMILES CCC (=O) NCC1CC1C2=C3CCOC3=CC=C2
InChI 1S/C15H19NO2/c1-2-15 (17) 16-9-10-8-13 (10) 11-4-3-5-14-12 (11) 6-7-18-14/h3-5, 10, 13H, 2, 6-9H2, 1H3, (H, 16, 17) /t10-, 13+/m0/s1
Key PTOIAAWZLUQTIO-GXFFZTMASA-N
Ponto de fusão Sem informação.
Ponto de ebulição 442.6±24.0 °C at 760 mmHg
Solubilidade Sem informação.
Biodisponibilidade A biodisponibilidade oral média absoluta do tasimelteom é de 38%.
Metabolismo O tasimelteom é extensivamente metabolizado. O metabolismo do tasimelteom consiste essencialmente na oxidação em vários locais e na desalquilação oxidativa, o que resulta na abertura do anel de diidrofurano, seguida de uma oxidação adicional para gerar um ácido carboxílico. A CYP1A2 e a CYP3A4 são enzimas que foram identificadas como desempenhando um papel importante no metabolismo do tasimelteom. Não é conhecido o envolvimento de outras enzimas (por exemplo, CYP2C19) no metabolismo do tasimelteom.

A glucuronidação fenólica é a principal via metabólica de fase II.

Os metabólitos principais apresentaram uma actividade 13 vezes ou inferior nos receptores da melatonina, em comparação com o tasimelteom.
Semi-Vida A semi-vida média de eliminação observada no caso do tasimelteom é de 1,3 ± 0,4 horas. A semi-vida média de eliminação terminal ± desvio-padrão dos metabólitos principais varia entre 1,3 ± 0,5 e 3,7 ± 2,2.
Ligação plasmática Em concentrações terapêuticas, o tasimelteom apresenta-se ligado às proteínas em cerca de 88,6 a 90,1%.
Excreção Após a administração oral do tasimelteom radiomarcado, 80% da radioactividade total foram excretados na urina e cerca de 4% nas fezes, o que resulta numa recuperação média de 84%. Menos de 1% da dose foi excretado na urina como composto precursor.
Classificação legal Sem informação.
Nome Comercial de Referência Hetlioz
Licença Vanda Pharmaceuticals Ltd
Cat. Gravidez Evitar o uso durante a gravidez.
Estado Legal MSRM. Sujeito a Monitorização Adicional.
Via de Adm. Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021