Talidomida
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(RS)-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
PubChem
5426
DrugBank
DB01041
ChemSpider
5233
Código ATC
L04
|
L04AX02
DCB
08266
UNII
4Z8R6ORS6L
KEGG
D00754
ChEBI
CHEBI:9513
ChEMBL
CHEMBL468
Fórmula química
C13H10N2O4
Massa molar
258.23 g/mol
SMILES
c1ccc2c (c1) C (=O) N (C2=O) C3CCC (=O) NC3=O
InChI
1S/C13H10N2O4/c16-10-6-5-9 (11 (17) 14-10) 15-12 (18) 7-3-1-2-4-8 (7) 13 (15) 19/h1-4, 9H, 5-6H2, (H, 14, 16, 17)
Key
UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
269-271°C
Ponto de ebulição
509.7°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 2.55e +00 g/l
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade absoluta ainda não foi caracterizado em seres humanos, devido à sua fraca solubilidade aquosa. Em estudos de ambos os voluntários saudáveis e indivíduos com a doença de Hansen, o tempo médio para atingir a concentração plasmática (Tmax) variou 2,9-5,7 horas, indicando que a talidomida é lentamente absorvido a partir do tracto gastrointestinal.
Metabolismo
A talidomida em si não parece ser metabolizada pelo fígado para qualquer grande extensão, mas parece sofrer hidrólise não enzimática no plasma a vários metabólitos. A talidomida pode ser metabolizado pelo fígado por enzimas do sistema de enzima citocromo P450. O produto final do metabolismo, ácido ftálico, é excretada na forma de um conjugado de glicina.
Semi-Vida
Médias cerca de 5-7 horas em indivíduos saudáveis. Médias 6,9 horas e 4,98 horas em pacientes com hanseníase e doentes com mieloma múltiplo, respectivamente.
Ligação plasmática
A semi-vida média de eliminação varia de cerca de 5 a 7 horas após uma dose única e não é alterada com doses múltiplas.
Excreção
A talidomida em si tem menos de 0,7% da dose excretada na urina na forma inalterada.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Thalidomide Celgene
Licença
Celgene Europe Limited
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
