Tafluprost
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
isopropyl (5Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E)-3,3-difluoro-4-phenoxybut-1-en-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl}hept-5-enoate
Número CAS
Sem informação.
PubChem
9868491
DrugBank
DB08819
ChemSpider
8044182
Código ATC
S01
|
S01EE05
DCB
09844
UNII
1O6WQ6T7G3
KEGG
D06274
ChEBI
CHEBI:66899
ChEMBL
CHEMBL1963683
Fórmula química
C25H34F2O5
Massa molar
452.531266 g/mol
SMILES
CC (C) OC (=O) CCC\C=C/CC (C (O) CC1O) C1\C=C\C (F) (F) COc2ccccc2
InChI
1S/C25H34F2O5/c1-18 (2) 32-24 (30) 13-9-4-3-8-12-20-21 (23 (29) 16-22 (20) 28) 14-15-25 (26, 27) 17-31-19-10-6-5-7-11-19/h3, 5-8, 10-11, 14-15, 18, 20-23, 28-29H, 4, 9, 12-13, 16-17H2, 1-2H3/b8-3-, 15-14+/t20-, 21-, 22+, 23-/m1/s1
Key
WSNODXPBBALQOF-VEJSHDCNSA-N
Ponto de fusão
87.5°C
Ponto de ebulição
100°C
Solubilidade
Solubilidade em água: 5.28e-03 g/l
Biodisponibilidade
Após a instilação, tafluprost é absorvido através da córnea e é hidrolisado para o metabólito ácido biologicamente activo, ácido tafluprost. Tafluprost é um éster, que faz com que o fármaco lipofílico suficiente para ser rapidamente absorvida através. Quando administrado ao olho, o pico de concentração plasmática (Cmax) e o tempo para atingir a concentração máxima no plasma (Tmax) de ácido tafluprost em indivíduos saudáveis foi de 26 pg / mL e 10 minutos, respectivamente. uma pg AUC, tafluprost ácido = 394 * min / mL - 432 pg * min / mL.
Metabolismo
Tafluprost é um pró-fármaco de éster que é rapidamente hidrolisado por esterases da córnea para formar o seu metabólito ácido biologicamente activo. Ácido Tafluprost é metabolizado via ácido graxo β-oxidação e conjugação de fase II em ácido 1,2,3,4-tetranor.
Semi-Vida
Informação não disponível.
Ligação plasmática
A ligação de ácido de tafluprost à albumina sérica humana, in vitro, foi de 99% com 500 ng/ml de ácido de tafluprost.
Excreção
As concentrações médias de ácido tafluprost plasma foram inferiores ao limite de quantificação do ensaio bioanalítico (10 pg / mL) aos 30 minutos após a administração ocular tópica de tafluprost solução oftálmica de 0,0015%. Nos ratos machos, observou-se que o tafluprost foi excretada nas fezes.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Saflutan
Licença
Merck Sharp & Dohme, Lda.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oftálmico.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 04 de Janeiro de 2024
