Sotagliflozina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-6-methylsulfanyloxane-3,4,5-triol
Número CAS
Sem informação.
PubChem
24831714
DrugBank
DB12713
ChemSpider
27289071
Código ATC
A10
|
A10BK
DCB
12912
UNII
6B4ZBS263Y
KEGG
D10669
ChEBI
Sem informação.
ChEMBL
CHEMBL3039507
Fórmula química
C21H25ClO5S
Massa molar
424.936 g/mol
SMILES
CCOC1=CC=C(C=C1)CC2=C(C=CC(=C2)C3C(C(C(C(O3)SC)O)O)O)Cl
InChI
InChI=1S/C21H25ClO5S/c1-3-26-15-7-4-12(5-8-15)10-14-11-13(6-9-16(14)22)20-18(24)17(23)19(25)21(27-20)28-2/h4-9,11,17-21,23-25H,3,10H2,1-2H3/t17-,18-,19+,20+,21-/m1/s1
Key
QKDRXGFQVGOQKS-CRSSMBPESA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
Informação não disponível.
Metabolismo
Em indivíduos saudáveis, após a administração de uma dose única de 400 mg de [14C]-sotagliflozina, verificou-se que a sotagliflozina foi extensamente metabolizada, predominantemente para M19 representando 94% da radioactividade no plasma.
A via principal do metabolismo da sotagliflozina em humanos é a glucuronidação pela uridina-5'-difosfato-glucuronosiltransferases primeiramente pela UGT1A9, e em grau muito menor pela UGT1A1 e UGT2B7 bem como pela oxidação pela CYP3A4.
Quando a sotagliflozina foi incubada com a UGT1A9, o M19 foi o principal conjugado observado. Não foram identificados acilglucurónidos da sotagliflozina.
A via principal do metabolismo da sotagliflozina em humanos é a glucuronidação pela uridina-5'-difosfato-glucuronosiltransferases primeiramente pela UGT1A9, e em grau muito menor pela UGT1A1 e UGT2B7 bem como pela oxidação pela CYP3A4.
Quando a sotagliflozina foi incubada com a UGT1A9, o M19 foi o principal conjugado observado. Não foram identificados acilglucurónidos da sotagliflozina.
Semi-Vida
Informação não disponível.
Ligação plasmática
Tanto a sotagliflozina como o seu principal metabólito humano 3-O-glucurónido (M19), apresentaram uma elevada ligação às proteínas plasmáticas humanas in vitro (fração não ligada de aprox. 2%), não dependente da concentração de sotagliflozina e M19.
Excreção
Após a administração de uma dose única de 400 mg de [14C]-sotagliflozina, verificou-se que 57% e 37% da radioactividade foi excretada na urina e nas fezes, respectivamente.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Zynquista
Licença
Sanofi-Aventis Groupe, S.A.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita.
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 05 de Maio de 2025
