Saquinavir
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(2S)-N-[(2S,3R)-4-[(3S)-3-(tert-butylcarbamoyl)-decahydroisoquinolin-2-yl]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-2-(quinolin-2-ylformamido)butanediamide
PubChem
441243
DrugBank
DB01232
ChemSpider
390016
Código ATC
J05
|
J05AE01
DCB
07892
UNII
L3JE09KZ2F
KEGG
D00429
ChEBI
CHEBI:63621
ChEMBL
CHEMBL114
Fórmula química
C38H50N6O5
Massa molar
670.81 g mol-1
SMILES
O=C (N) C [C@H] (NC (=O) c1nc2c (cc1) cccc2) C (=O) N [C@@H] (Cc3ccccc3) [C@H] (O) CN5 [C@H] (C (=O) NC (C) (C) C) C [C@@H] 4CCCC [C@@H] 4C5
InChI
1S/C38H50N6O5/c1-38 (2, 3) 43-37 (49) 32-20-26-14-7-8-15-27 (26) 22-44 (32) 23-33 (45) 30 (19-24-11-5-4-6-12-24) 41-36 (48) 31 (21-34 (39) 46) 42-35 (47) 29-18-17-25-13-9-10-16-28 (25) 40-29/h4-6, 9-13, 16-18, 26-27, 30-33, 45H, 7-8, 14-15, 19-23H2, 1-3H3, (H2, 39, 46) (H, 41, 48) (H, 42, 47) (H, 43, 49) /t26-, 27+, 30-, 31-, 32-, 33+/m0/s1
Key
QWAXKHKRTORLEM-UGJKXSETSA-N
Ponto de fusão
349.84°C
Ponto de ebulição
1015°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 2.47e-03 g/l
Biodisponibilidade
Biodisponibilidade absoluta média do Saquinavir é de de 4%.
Metabolismo
O metabolismo do Saquinavir é hepático via CYP3A4.
Semi-Vida
A semi-vida do Saquinavir é de 9-15 h.
Ligação plasmática
A ligação plasmática do Saquinavir é de 98%.
Excreção
Em estudos in vitro utilizando microssomas de fígado humano demonstraram que o metabolismo do saquinavir é mediado pelo citocromo P450, com a isoenzima específica CYP3A4, responsável por mais de 90% do metabolismo hepático. Apenas 1% do saquinavir é excretado na urina, de modo que o impacto da insuficiência renal na eliminação do saquinavir deve ser mínima.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Invirase
Licença
Roche Registration, Ltd.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
