Rifamicina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
2-oxo-2-{[(1S,7S,11R,12S,13S,14S,15R,16R,17R,18R,28R)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-(morpholin-4-yl)-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.1^{4,7}.0^{5,28}]triaconta-2,4,9,19,21,25(29),26-heptaen-13-yl]oxy}ethyl 2-(1-methyl-1,4-dihydropyridin-3-yl)acetate
PubChem
6324616
DrugBank
DB11753
ChemSpider
16735998
Código ATC
J04
|
J04AB03
DCB
07715
UNII
DU69T8ZZPA
KEGG
D02549
ChEBI
CHEBI:26580
ChEMBL
CHEMBL437765
Fórmula química
C37H47NO12
Massa molar
697.76858
SMILES
CC1C=CC=C (C (=O) NC2=CC (=C3C (=C2O) C (=C (C4=C3C (=O) C (O4) (OC=CC (C (C (C (C (C
(C1O) C) O) C) OC (=O) C) C) OC) C) C) O) O) C
InChI
1S/C37H47NO12/c1-16-11-10-12-17 (2) 36 (46) 38-23-15-24 (40) 26-27 (32 (23) 44) 31 (43) 21 (6) 34-28 (26) 35 (45) 37 (8, 50-34) 48-14-13-25 (47-9) 18 (3) 33 (49-22 (7) 39) 20 (5) 30 (42) 19 (4) 29 (16) 41/h10- 16, 18-20, 25, 29-30, 33, 40-44H, 1-9H3, (H, 38, 46) /b11-10+, 14-13+, 17-12-/t16-, 18+, 19+, 20+, 25-, 29-, 30+, 33+, 37-/m0/s1
Key
HJYYPODYNSCCOU-ODRIEIDWSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
917,8 ± 65,0° C a 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 4.24e-02 g/l
Biodisponibilidade
A rifamicina tem uma absorção muito pobre e, portanto, a geração de uma formulação oral de libertação modificada usando a tecnologia da estrutura de múltiplas matrizes foi necessária para a geração do produto aprovado pela FDA. Esta preparação permite a entrega do ingrediente activo no intestino delgado distal e no cólon sem interferir com a flora do trato gastrointestinal superior.
Metabolismo
Quando absorvida, a rifamicina é metabolizada principalmente nos hepatócitos e microssomas intestinais em um metabólito 25-desacetil.
Semi-Vida
A semi-vida relatada quando uma dose de 250 mg de rifamicina foi administrada é de 3 h.
Ligação plasmática
A ligação da rifamicina às proteínas é de cerca de 80-95%.
Excreção
Da dose administrada da Rifamicina 18%, 50% e 21% são recuperados nas fezes nas primeiras 24, 48 e 72h após a administração. Isso representará cerca de 90% da dose administrada eliminada pelas fezes, enquanto a secreção urinária é insignificante.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Rifocina
Licença
Sanofi - Produtos Farmacêuticos, Lda.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
IM.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
