Repaglinida
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(S)-(+)-2-ethoxy-4-[2-(3-methyl-1-[2-(piperidin-1-yl)phenyl]butylamino)-2-oxoethyl]benzoic acid
PubChem
65981
DrugBank
DB00912
ChemSpider
59377
Código ATC
A10
|
A10BX02
DCB
07675
UNII
668Z8C33LU
KEGG
D00594
ChEBI
CHEBI:8805
ChEMBL
CHEMBL1272
Fórmula química
C27H36N2O4
Massa molar
452.586 g/mol
SMILES
O=C (O) c1ccc (cc1OCC) CC (=O) N [C@H] (c2ccccc2N3CCCCC3) CC (C) C
InChI
1S/C27H36N2O4/c1-4-33-25-17-20 (12-13-22 (25) 27 (31) 32) 18-26 (30) 28-23 (16-19 (2) 3) 21-10-6-7-11-24 (21) 29-14-8-5-9-15-29/h6-7, 10-13, 17, 19, 23H, 4-5, 8-9, 14-16, 18H2, 1-3H3, (H, 28, 30) (H, 31, 32) /t23-/m0/s1
Key
FAEKWTJYAYMJKF-QHCPKHFHSA-N
Ponto de fusão
130-131°C
Ponto de ebulição
672.9±55.0 °C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 2.94e-03 g/l
Biodisponibilidade
A Repaglinida é rápida e completamente absorvido após a administração oral. As concentrações plasmáticas máximas são observadas dentro de 1 hora (intervalo 0,5-1,4 horas). A biodisponibilidade absoluta é de aproximadamente 56%. Efeito biológico máxima é observada dentro de 3-3,5 horas e os níveis de insulina no plasma permanecem elevados por 4-6 horas. Quando uma dose única de 2 mg de repaglinida é dada a indivíduos saudáveis, a área sob a curva (AUC) é 18,0-18,7 (ng/mL/h) ^ 3.
Metabolismo
A repaglinida é rapidamente metabolizado por oxidação e desalquilação pelo citocromo P450 3A4 e 2C9 para formar o derivado do ácido dicarboxílico principal (M2). Além disso oxidação produz o derivado de amina aromática (M1). A glucuronidação do grupo ácido carboxílico de repaglinida proporciona uma acil-glucorónido (M7). Vários outros metabólitos não identificados foram detectados. Repaglinida metabólitos não possuem actividade hipoglicemiante apreciável.
Semi-Vida
A semi-vida da Repaglinida é de 1 hora.
Ligação plasmática
A ligação plasmática da Repaglinida é de >98% (por exemplo para a albumina e glicoproteína ácida α1-)
Excreção
90% da Repaglinida é eliminada nas fezes (<2% da droga inalterada), 8% na urina (0,1% como droga inalterada).
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Prandin, Novonorm
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Administrar com precaução na gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021