Prasugrel
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(RS)-5-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-yl acetate
PubChem
6918456
DrugBank
DB06209
ChemSpider
5293653
Código ATC
B01
|
B01AC22
DCB
Sem informação.
UNII
34K66TBT99
KEGG
D05597
ChEBI
CHEBI:87723
ChEMBL
CHEMBL1201772
Fórmula química
C20H20FNO3S
Massa molar
373.42 g mol-1
SMILES
CC (=O) Oc1cc2c (s1) CCN (C2) C (c3ccccc3F) C (=O) C4CC4
InChI
1S/C20H20FNO3S/c1-12 (23) 25-18-10-14-11-22 (9-8-17 (14) 26-18) 19 (20 (24) 13-6-7-13) 15-4-2-3-5-16 (15) 21/h2-5, 10, 13, 19H, 6-9, 11H2, 1H3
Key
DTGLZDAWLRGWQN-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
189.04°C
Ponto de ebulição
493.5±45.0°C a 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 2.37e-03 g/l
Biodisponibilidade
Prasugrel é rapidamente absorvido e metabolizado.
Metabolismo
Prasugrel não é detectado no plasma após administração oral. No intestino, é rapidamente hidrolisado numa tiolactona, que, por sua vez, numa única etapa metabólica ao nível do citocromo P450, principalmente o CYP3A4 e CYP2B6 e em menor extensão o CYP2C9 e CYP2C19 é convertido no metabólito activo. Este é depois metabolizado em dois compostos inactivos por S-metilação ou por conjugação com císteina.
Semi-Vida
O metabólito activo do Prasugrel tem uma semi-vida de eliminação de aproximadamente 7,4 horas (variação entre 2 a 15 horas).
Ligação plasmática
A ligação do metabólito activo do Prasugrel à albumina sérica humana (4% de solução-tampão) foi 98%.
Excreção
Aproximadamente 68% da dose de prasugrel é excretada na urina e 27% nas fezes sob a forma de metabólitos inactivos.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Efient
Licença
Eli Lilly Nederland, B.V.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 21 de Fevereiro de 2023
