Paroxetina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(3S,4R)-3-[(2H-1,3-benzodioxol-5-yloxy)methyl]-4-(4-fluorophenyl)piperidine
PubChem
43815
DrugBank
DB00715
ChemSpider
39888
Código ATC
N06
|
N06AB05
DCB
06858
UNII
41VRH5220H
KEGG
D02362
ChEBI
CHEBI:7936
ChEMBL
CHEMBL490
Fórmula química
C19H20FNO3
Massa molar
329.35 g mol-1
SMILES
c1cc (ccc1 [C@@H] 2CCNC [C@H] 2COc3ccc4c (c3) OCO4) F
InChI
1S/C19H20FNO3/c20-15-3-1-13 (2-4-15) 17-7-8-21-10-14 (17) 11-22-16-5-6-18-19 (9-16) 24-12-23-18/h1-6, 9, 14, 17, 21H, 7-8, 10-12H2/t14-, 17-/m0/s1
Key
AHOUBRCZNHFOSL-YOEHRIQHSA-N
Ponto de fusão
114-116°C
Ponto de ebulição
451.674°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 8.53e-03 g/l
Biodisponibilidade
Cloridrato de paroxetina é lenta, mas completamente absorvida após a administração oral. Paroxetina sal mesilato também é completamente absorvida após a administração oral. A biodisponibilidade oral parece ser baixa devido ao extenso metabolismo de primeira passagem. Cloridrato de paroxetina comprimidos orais e suspensão são declaradamente bioequivalentes. Absorção de qualquer forma de sal não é substancialmente afectada pelos alimentos. As concentrações máximas de Brisbelle (mesilato) foram alcançados em 6 horas (3 a 8 horas intervalo). Estado estacionário Cmax foi 13,10 ng / mL. O estado estacionário AUC (0-last) foi 237 h * ng / mL. Mesilato de paroxetina segue geralmente uma farmacocinética não linear, porque CYP2D6, a enzima que é responisible parte para o metabolismo de paroxetina, é prontamente saturável.
Metabolismo
A paroxetina é extensivamente metabolizada após administração oral, provavelmente no fígado. Os principais metabólitos são produtos polares e conjugados de oxidação e metilação, que são facilmente eliminados pelo organismo. Os metabólitos predominantes são o ácido glucorónico e conjugados de sulfato. metabólitos de paroxetina não possuem actividade farmacológica significativa (menos do que 2% do que o composto parental). A paroxetina é metabolizada pelo citocromo P450 (CYP) 2D6. Saturação da enzima parece contribuir para a farmacocinética não linear observadas com o aumento da dose e da duração da terapia.
Semi-Vida
A semi-vida da Paroxetina é de 3 a 65 horas (média 24 h).
Ligação plasmática
~ 95% da Paroxetina está ligada às proteínas plasmáticas.
Excreção
Aproximadamente 64% de uma solução oral de 30 mg de paroxetina foi excretada na urina com 2% do composto de origem e de 62% na forma de metabólitos. Aproximadamente 36% da dose administrada foi excretada nas fezes (por via biliar), principalmente como metabólitos e menos de 1% como o composto de origem.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Dropax, Denerval, Paxetil
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 27 de Junho de 2023
