Ombitasvir + Paritaprevir + Ritonavir
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(1S,4R,6S,7Z,14S,18R)-N-cyclopropylsulfonyl-14-[(5-methylpyrazine-2-carbonyl)amino]-2,15-dioxo-18-phenanthridin-6-yloxy-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene-4-carboxamide;methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[[4-[(2S,5S)-1-(4-tert-butylphenyl)-5-[4-[[(2S)-1-[(2S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]phenyl]pyrrolidin-2-yl]phenyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate;1,3-thiazol-5-ylmethyl N-[(2S,5S)-3-hydroxy-5-[[3-methyl-2-[[methyl-[(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]carbamoyl]amino]butanoyl]amino]-1,6-diphenylhexan-2-yl]carbamate
Número CAS
Sem informação.
PubChem
91824755
DrugBank
Sem informação.
ChemSpider
Sem informação.
Código ATC
J05
|
J05AX67
DCB
Sem informação.
UNII
Sem informação.
KEGG
Sem informação.
ChEBI
Sem informação.
ChEMBL
Sem informação.
Fórmula química
C127H158N20O20S3
Massa molar
2380.9
SMILES
CC1=CN=C(C=N1)C(=O)NC2CCCCCC=CC3CC3(NC(=O)C4CC(CN4C2=O)OC5=NC6=CC=CC=C6C7=CC=CC=C75)C(=O)NS(=O)(=O)C8CC8.CC(C)C1=NC(=CS1)CN(C)C(=O)NC(C(C)C)C(=O)NC(CC2=CC=CC=C2)CC(C(CC3=CC=CC=C3)NC(=O)OCC4=CN=CS4)O.CC(C)C(C(=O)N1CCCC1C(=O)NC2=CC=C(C=C2)C3CCC(N3C4=CC=C(C=C4)C(C)(C)C)C5=CC=C(C=C5)NC(=O)C6CCCN6C(=O)C(C(C)C)NC(=O)OC)NC(=O)OC
InChI
InChI=1S/C50H67N7O8.C40H43N7O7S.C37H48N6O5S2/c1-30(2)42(53-48(62)64-8)46(60)55-28-10-12-40(55)44(58)51-35-20-14-32(15-21-35)38-26-27-39(57(38)37-24-18-34(19-25-37)50(5,6)7)33-16-22-36(23-17-33)52-45(59)41-13-11-29-56(41)47(61)43(31(3)4)54-49(63)65-9;1-24-21-42-33(22-41-24)35(48)43-32-16-6-4-2-3-5-11-25-20-40(25,39(51)46-55(52,53)27-17-18-27)45-36(49)34-19-26(23-47(34)38(32)50)54-37-30-14-8-7-12-28(30)29-13-9-10-15-31(29)44-37;1-24(2)33(42-36(46)43(5)20-29-22-49-35(40-29)25(3)4)34(45)39-28(16-26-12-8-6-9-13-26)18-32(44)31(17-27-14-10-7-11-15-27)41-37(47)48-21-30-19-38-23-50-30/h14-25,30-31,38-43H,10-13,26-29H2,1-9H3,(H,51,58)(H,52,59)(H,53,62)(H,54,63);5,7-15,21-22,25-27,32,34H,2-4,6,16-20,23H2,1H3,(H,43,48)(H,45,49)(H,46,51);6-15,19,22-25,28,31-33,44H,16-18,20-21H2,1-5H3,(H,39,45)(H,41,47)(H,42,46)/b;11-5-;/t38-,39-,40-,41-,42-,43-;25-,26-,32+,34+,40-;28-,31-,32?,33?/m010/s1
Key
AKWYQCOPWKTDIP-SRFJDUAHSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
Ombitasvir, paritaprevir e ritonavir foram absorvidos após administração oral com Tmax médio de aproximadamente 4 a 5 horas.
A biodisponibilidade absoluta de ombitasvir e paritaprevir foi de aproximadamente 50% quando administrado com alimentos.
A biodisponibilidade absoluta de ombitasvir e paritaprevir foi de aproximadamente 50% quando administrado com alimentos.
Metabolismo
O ombitasvir é metabolizado através da hidrólise do amido seguida do metabolismo oxidativo.
O paritaprevir é predominantemente metabolizado pelo CYP3A4 e em menor extensão pelo CYP3A5.
O ritonavir é predominantemente metabolizado pelo CYP3A e em menor extensão pelo CYP2D6.
O paritaprevir é predominantemente metabolizado pelo CYP3A4 e em menor extensão pelo CYP3A5.
O ritonavir é predominantemente metabolizado pelo CYP3A e em menor extensão pelo CYP2D6.
Semi-Vida
A semi-vida plasmática média de ombitasvir foi de aproximadamente 21 a 25 horas.
A semi-vida plasmática média de paritaprevir foi de aproximadamente 5,5 horas.
A semi-vida plasmática média de ritonavir foi de aproximadamente 4 horas.
A semi-vida plasmática média de paritaprevir foi de aproximadamente 5,5 horas.
A semi-vida plasmática média de ritonavir foi de aproximadamente 4 horas.
Ligação plasmática
Ombitasvir, paritaprevir e ritonavir têm uma elevada taxa de ligação às proteínas plasmáticas.
Ombitasvir ligou-se aproximadamente em 99,9% às proteínas plasmáticas humanas.
Paritaprevir ligou-se aproximadamente 97 a 98,6% às proteínas plasmáticas humanas.
Ritonavir ligou-se numa percentagem superior a 99% às proteínas plasmáticas humanas.
Ombitasvir ligou-se aproximadamente em 99,9% às proteínas plasmáticas humanas.
Paritaprevir ligou-se aproximadamente 97 a 98,6% às proteínas plasmáticas humanas.
Ritonavir ligou-se numa percentagem superior a 99% às proteínas plasmáticas humanas.
Excreção
Após uma dose única de 25 mg de 14C-ombitasvir, aproximadamente 90% da radioactividade foi recuperada nas fezes e 2% na urina. O fármaco original na forma não alterada representou 88% da radioactividade total recuperada nas fezes, indicando que a excreção biliar é a principal via de eliminação de ombitasvir.
Após uma dose de 200 mg de 14C-paritaprevir com 100 mg de ritonavir, aproximadamente 88% da radioactividade foi recuperada nas fezes com radioactividade limitada (8,8%) na urina. O metabolismo assim como a excreção biliar do fármaco original contribuem para a eliminação de paritaprevir.
Após uma dose de 600 mg de solução oral de 14C-ritonavir, 86,4% da radioactividade foi recuperada nas fezes e 11,3% da dose foi eliminada na urina.
Após uma dose de 200 mg de 14C-paritaprevir com 100 mg de ritonavir, aproximadamente 88% da radioactividade foi recuperada nas fezes com radioactividade limitada (8,8%) na urina. O metabolismo assim como a excreção biliar do fármaco original contribuem para a eliminação de paritaprevir.
Após uma dose de 600 mg de solução oral de 14C-ritonavir, 86,4% da radioactividade foi recuperada nas fezes e 11,3% da dose foi eliminada na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Viekirax
Licença
AbbVie Ltd
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 21 de Fevereiro de 2023
