Nisoldipina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
3-O-methyl 5-O-(2-methylpropyl)
2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
PubChem
4499
DrugBank
DB00401
ChemSpider
4343
Código ATC
C08
|
C08CA07
DCB
06408
UNII
4I8HAB65SZ
KEGG
D00618
ChEBI
CHEBI:7577
ChEMBL
CHEMBL1726
Fórmula química
C20H24N2O6
Massa molar
388.414 g/mol
SMILES
CC1=C (C (C (=C (N1) C) C (=O) OCC (C) C) C2=CC=CC=C2 [N+] (=O) [O-] ) C (=O) OC
InChI
1S/C20H24N2O6/c1-11 (2) 10-28-20 (24) 17-13 (4) 21-12 (3) 16 (19 (23) 27-5) 18 (17) 14-8-6-7-9-15 (14) 22 (25) 26/h6-9, 11, 18, 21H, 10H2, 1-5H3
Key
VKQFCGNPDRICFG-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
193.21°C
Ponto de ebulição
503.3±50.0°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 5.77e-03 g/l
Biodisponibilidade
Nisoldipina é relativamente bem absorvido para a circulação sistémica, com 87% do fármaco radiomarcado recuperada na urina e fezes. A biodisponibilidade absoluta da nisoldipina é de cerca de 5%.
Metabolismo
Metabolismo pré-sistémico na parede intestinal, e isto diminui o metabolismo de proximal para as partes distais do intestino. Nisoldipina é altamente metabolizada; 5 principais metabólitos urinários foram identificados. A principal via de biotransformação parece ser a hidroxilação do éster de isobutilo. Um derivado hidroxilado da cadeia lateral, presente no plasma em concentrações aproximadamente iguais para o composto de origem, parece ser o único metabólito activo e tem cerca de 10% da actividade do composto-mãe. As enzimas do citocromo P450 Acredita-se que desempenham um papel importante no metabolismo da nisoldipina. O sistema específico isoenzima pelo seu metabolismo não foi identificado, mas outras dihidropiridinas são metabolizados pela citocromo P450 IIIA4.
Semi-Vida
A semi-vida da Nisoldipina é de 7-12 h.
Ligação plasmática
A ligação plasmática da Nisoldipina é de 99%.
Excreção
Apesar de 60-80% de uma dose oral de Nisoldipina sofrer excreção urinária, apenas vestígios de nisoldipina inalterados são encontrados na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Syscor
Licença
Zeneca - Produtos Biociência, Lda.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 29 de Novembro de 2022
