Nabilona
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-7,8,10,10a-tetrahydro-6aH-benzo[c]chromen-9-one
PubChem
5284592
DrugBank
DB00486
ChemSpider
36449
Código ATC
A04A
|
A04AD11
DCB
06158
UNII
2N4O9L084N
KEGG
D05099
ChEBI
CHEBI:135574
ChEMBL
CHEMBL2218896
Fórmula química
C24H36O3
Massa molar
372.5 g/mol
SMILES
CCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C2C3CC(=O)CCC3C(OC2=C1)(C)C)O
InChI
InChI=1S/C24H36O3/c1-6-7-8-9-12-23(2,3)16-13-20(26)22-18-15-17(25)10-11-19(18)24(4,5)27-21(22)14-16/h13-14,18-19,26H,6-12,15H2,1-5H3/t18-,19-/m1/s1
Key
GECBBEABIDMGGL-RTBURBONSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
4.93e-04 g/L
Biodisponibilidade
A nabilona parece ser completamente absorvida pelo tracto gastrointestinal humano quando administrada por via oral. Após administração oral de uma dose de 2 mg de nabilona radiomarcada, são atingidas concentrações plasmáticas máximas de aproximadamente 2 ng / mL de nabilona e 10 ng equivalentes / mL de radioactividade total dentro de 2,0 horas.
Metabolismo
O metabolismo da Nabilona é hepático. Duas vias metabólicas foram sugeridas. A principal via provavelmente envolve a oxidação directa da nabilona para produzir análogos hidroxílicos e carboxílicos. Pensa-se que estes compostos são responsáveis pela radioactividade plasmática remanescente quando os metabólitos do carbinol foram extraídos.
Semi-Vida
Os valores da semi-vida plasmática (T1/2) para nabilona e radioactividade total de metabólitos identificados e não identificados são de aproximadamente 2 e 35 horas, respectivamente.
Ligação plasmática
Informação não disponível.
Excreção
A rota e a taxa de eliminação da nabilona e seus metabólitos são semelhantes às observadas com outros canabinóides, incluindo o delta-9-THC (dronabinol). Quando a nabilona é administrada por via intravenosa, a droga e seus metabólitos são eliminados principalmente nas fezes (aproximadamente 67%) e em menor grau na urina (aproximadamente 22%) em 7 dias. Dos 67% recuperados das fezes, 5% corresponderam ao composto original e 16% ao seu metabólito carbinol. Após administração oral, cerca de 60% da nabilona e seus metabólitos foram recuperados nas fezes e cerca de 24% na urina. Portanto, parece que a principal via excretora é o sistema biliar.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
Sem informação.
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 29 de Novembro de 2022
