Midecamicina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-[4-(dimethylamino)-3-hydroxy-5-(4-hydroxy-4,6-dimethyl-5-propanoyloxyoxan-2-yl)oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl] propanoate
PubChem
5382853
DrugBank
DB13456
ChemSpider
4445365
Código ATC
J01F
|
J01FA03
DCB
05940
UNII
N34Z0Y5UH7
KEGG
D01339
ChEBI
CHEBI:31845
ChEMBL
CHEMBL444963
Fórmula química
C41H67NO15
Massa molar
813.96838 g/mol
SMILES
CCC (=O) OC1CC (=O) OC (CC=CC=CC (C (CC (C (C1OC) OC2C (C (C (C (O2) C) OC3CC (C (C (O3) C) OC (=O) CC) (C) O) N (C) C) O) CC=O) C) O) C
InChI
1S/C41H67NO15/c1-11-30 (45) 54-29-21-32 (47) 51-24 (4) 16-14-13-15-17-28 (44) 23 (3) 20-27 (18-19-43) 37 (38 (29) 50-10) 57-40-35 (48) 34 (42 (8) 9) 36 (25 (5) 53-40) 56-33-22-41 (7, 49) 39 (26 (6) 52-33) 55-31 (46) 12-2/h13-15, 17, 19, 23-29, 33-40, 44, 48-49H, 11-12, 16, 18, 20-22H2, 1-10H3/b14-13+, 17-15+/t23-, 24-, 25?, 26?, 27+, 28+, 29-, 33?, 34?, 35?, 36?, 37+, 38+, 39?, 40?, 41?/m1/s1
Key
DMUAPQTXSSNEDD-KTNMPIKDSA-N
Ponto de fusão
155-156°C (311-313°F)
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Solúvel em água baixa ácida / pH; Muito solúvel em metanol, clorofórmio, acetato de etilo, benzeno, éter etílico; Quase completamente em etanol (>95,5) mg / ml (20°C)
Biodisponibilidade
A midecamicina é rápida e quase completamente absorvida quando administrada por via oral. É principalmente absorvida no ambiente intestinal alcalino.
Metabolismo
A midecamicina sofre extensa biotransformação no fígado e seus metabólitos são caraterizados por apresentar pouca ou nenhuma actividade antimicrobiana. O principal metabólito é formado por uma 14-hidroxilação e também pode ser detectado na urina.
Semi-Vida
A semi-vida da midecamicina é maior do que a dos primeiros antibióticos macrolídeos. após a administração intravenosa, a semi-vida relatada é de 54 minutos.
Ligação plasmática
A midecamicina não se liga às proteínas plasmáticas numa proporção significativa e, portanto, a forma ligada pode representar cerca de 15% da dose administrada. A forma de acetato da midecamicina apresenta uma maior ligação às proteínas.
Excreção
A principal via de eliminação da midecamicina é o fígado, seguida de uma baixa significância da eliminação renal. As concentrações urinárias representam cerca de 3,3% da dose administrada após 6 horas.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Sem informação.
Estado Legal
Sem informação.
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 21 de Fevereiro de 2023
