Micafungina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
{5-[(1S,2S)-2-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S,26S)-3-[(1R)-2-carbamoyl-1-hydroxyethyl]-11,20,21,25-tetrahydroxy-15-[(1R)-1-hydroxyethyl]-26-methyl-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-18-[(4-{5-[4-(pentyloxy)phenyl]-1,2-oxazol-3-yl}benzene)amido]-1,4,7,13,16,22-hexaazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-6-yl]-1,2-dihydroxyethyl]-2-hydroxyphenyl}oxidanesulfonic acid
Número CAS
Sem informação.
PubChem
477468
DrugBank
DB01141
ChemSpider
4445652
Código ATC
J02
|
J02AX05
DCB
05925
UNII
R10H71BSWG
KEGG
D02465
ChEBI
CHEBI:600520
ChEMBL
CHEMBL457547
Fórmula química
C56H71N9O23S
Massa molar
1270.28 g/mol
SMILES
CCCCCOC1=CC=C (C=C1) C1=CC (=NO1) C1=CC=C (C=C1) C (=O) N [C@H] 1C [C@@H] (O) [C@@H] (O) NC (=O) [C@@H] 2 [C@@H] (O) [C@@H] (C) CN2C (=O) [C@@H] (NC (=O) [C@@H] (NC (=O) [C@@H] 2C [C@@H] (O) CN2C (=O) [C@@H] (NC1=O) [C@@H] (C) O) [C@H] (O) [C@@H] (O) C1=CC (OS (O) (=O) =O) =C (O) C=C1) [C@H] (O) CC (N) =O
InChI
1S/C56H71N9O23S/c1-4-5-6-17-86-32-14-11-28 (12-15-32) 39-21-33 (63-87-39) 27-7-9-29 (10-8-27) 49 (75) 58-34-20-38 (70) 52 (78) 62-54 (80) 45-46 (72) 25 (2) 23-65 (45) 56 (82) 43 (37 (69) 22-41 (57) 71) 60-53 (79) 44 (48 (74) 47 (73) 30-13-16-36 (68) 40 (18-30) 88-89 (83, 84) 85) 61-51 (77) 35-19-31 (67) 24-64 (35) 55 (81) 42 (26 (3) 66) 59-50 (34) 76/h7-16, 18, 21, 25-26, 31, 34-35, 37-38, 42-48, 52, 66-70, 72-74, 78H, 4-6, 17, 19-20, 22-24H2, 1-3H3, (H2, 57, 71) (H, 58, 75) (H, 59, 76) (H, 60, 79) (H, 61, 77) (H, 62, 80) (H, 83, 84, 85) /t25-, 26-, 31+, 34-, 35-, 37+, 38+, 42-, 43-, 44-, 45-, 46-, 47-, 48-, 52+/m0/s1
Key
PIEUQSKUWLMALL-NFGJWQNFSA-N
Ponto de fusão
Sem informação
Ponto de ebulição
Sem informação
Solubilidade
solubilidade em água: 2.18e-01 g/l
Biodisponibilidade
Micafungina não é absorvida por via oral.
Metabolismo
Micafungina é metabolizado em M-1 (forma catecol) por arilsulfatase, com metabolismo adicional para H-2 (forma metoxi) por catecol-O-metiltransferase. H-5, é formado por hidroxilação na cadeia lateral (posição w-1) de micafungina catalisada pelo citocromo P450 (CYP). Mesmo que micafungin é um substrato para e um fraco inibidor do CYP3A in vitro, a hidroxilação pelo CYP3A não é uma importante via de metabolização da micafungina in vivo.
Semi-Vida
O tempo médio de semi-vida terminal da Micafungina é aproximadamente de 10-17 horas.
Ligação plasmática
Micafungina liga-se fortemente às proteínas plasmáticas (>99%).
Excreção
Após uma dose única intravenosa de 14C-micafungina (25 mg) em voluntários saudáveis, 11,6% da radioactividade foi recuperada na urina e 71,0% nas fezes, ao longo de 28 dias.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Mycamine
Licença
Astellas Pharma Europe B.V.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
