Lubiprostona
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
7-[(2R,4aR,5R,7aR)-2-(1,1-difluoropentyl)-2-hydroxy-6-oxo-3,4,4a,5,7,7a-hexahydrocyclopenta[b]pyran-5-yl]heptanoic acid
PubChem
157920
DrugBank
DB01046
ChemSpider
138948
Código ATC
A06A
|
A06AX03
DCB
11324
UNII
7662KG2R6K
KEGG
D04790
ChEBI
Sem informação.
ChEMBL
CHEMBL1201134
Fórmula química
C20H32F2O5
Massa molar
390.5 g/mol
SMILES
CCCCC(C1(CCC2C(O1)CC(=O)C2CCCCCCC(=O)O)O)(F)F
InChI
InChI=1S/C20H32F2O5/c1-2-3-11-19(21,22)20(26)12-10-15-14(16(23)13-17(15)27-20)8-6-4-5-7-9-18(24)25/h14-15,17,26H,2-13H2,1H3,(H,24,25)/t14-,15-,17-,20-/m1/s1
Key
WGFOBBZOWHGYQH-MXHNKVEKSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Praticamente insolúvel.
Biodisponibilidade
A lubriprostona tem baixa disponibilidade sistémica após administração oral e as concentrações de lubiprostona no plasma estão abaixo do nível de quantificação (10 pg / mL).
Metabolismo
Os resultados de estudos em humanos e em animais indicam que a lubiprostona é metabolizada rápida e extensivamente por redução de 15 posições, oxidação da cadeia α e oxidação da cadeia ω. Estas biotransformações não são mediadas pelo sistema do citocromo P450 hepático, mas parecem ser mediadas pela carbonil redutase ubiquamente expressa. M3, um metabólito da lubiprostona em humanos e animais é formado pela redução do grupo carbonil na porção 15-hidroxi que consiste nos epímeros α-hidroxi e β-hidroxi. M3 representa menos de 10% da dose de lubiprostona radiomarcada.
Semi-Vida
A semi-vida da Lubiprostona é de 0,9 a 1,4 horas.
Ligação plasmática
A ligação proteica da Lubiprostona é de 94%.
Excreção
O pico de concentração plasmática mostrou-se em torno de 1,14 horas, com a maioria da droga excretada na urina em 48 horas. Lubiprostona e M3 são detectados apenas em pequenas quantidades nas fezes humanas.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
Sem informação.
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 12 de Abril de 2022
