Lopinavir
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(2S)-N-[(2S,4S,5S)-5-[2-(2,6-dimethylphenoxy)acetamido]-4-hydroxy-1,6-diphenylhexan-2-yl]-3-methyl-2-(2-oxo-1,3-diazinan-1-yl)butanamide
PubChem
92727
DrugBank
EXPT00388
ChemSpider
83706
Código ATC
Sem informação
DCB
05407
UNII
2494G1JF75
KEGG
D01425
ChEBI
CHEBI:31781
ChEMBL
CHEMBL729
Fórmula química
C37H48N4O5
Massa molar
628.77 g mol
SMILES
O=C (N [C@@H] (Cc1ccccc1) [C@@H] (O) C [C@@H] (NC (=O) [C@@H] (N2C (=O) NCCC2) C (C) C) Cc3ccccc3) COc4c (cccc4C) C
InChI
1S/C37H48N4O5/c1-25 (2) 34 (41-20-12-19-38-37 (41) 45) 36 (44) 39-30 (21-28-15-7-5-8-16-28) 23-32 (42) 31 (22-29-17-9-6-10-18-29) 40-33 (43) 24-46-35-26 (3) 13-11-14-27 (35) 4/h5-11, 13-18, 25, 30-32, 34, 42H, 12, 19-24H2, 1-4H3, (H, 38, 45) (H, 39, 44) (H, 40, 43) /t30-, 31-, 32-, 34-/m0/s1
Key
KJHKTHWMRKYKJE-SUGCFTRWSA-N
Ponto de fusão
124-127°C (lit.)
Ponto de ebulição
924.2±65.0°C a 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 1.92e-03 g/l
Biodisponibilidade
Administrado sozinho, lopinavir tem biodisponibilidade insuficiente, no entanto, como muitos dos inibidores da protease do HIV, os níveis sanguíneos são muito aumentada por baixas doses de ritonavir, um potente inibidor do citocromo P450 3A4.
Metabolismo
Hepático. Lopinavir é extensivamente metabolizado pelo sistema do citocromo P450 hepático, quase exclusivamente pela isoenzima CYP3A.
Semi-Vida
A semi-vida do Lopinavir é de 5 a 6 horas.
Ligação plasmática
Lopinavir é altamente ligado às proteínas plasmáticas (98-99%).
Excreção
A excreção do Lopinavir é principalmente fecal.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 29 de Novembro de 2022
