Levonorgestrel
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(1S,2R,10R,11S,14R,15S)-15-ethyl-14-ethynyl-14-hydroxytetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadec-6-en-5-one
PubChem
13109
DrugBank
DB00367
ChemSpider
12560
Código ATC
G03
|
G03AC03
|
G03
|
G03AD01
DCB
05279
UNII
5W7SIA7YZW
KEGG
D00950
ChEBI
CHEBI:6443
ChEMBL
CHEMBL1389
Fórmula química
C21H28O2
Massa molar
312,446 g/mol
SMILES
[H] [C@] 12CCC (=O) C=C1CC [C@] 1 ( [H] ) [C@] 2 ( [H] ) CC [C@@] 2 (CC) [C@@] 1 ( [H] ) CC [C@@] 2 (O) C#C
InChI
1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15 (22) 13-14 (16) 5-7-18 (17) 19 (20) 10-12-21 (20, 23) 4-2/h2, 13, 16-19, 23H, 3, 5-12H2, 1H3/t16-, 17+, 18+, 19-, 20-, 21-/m0/s1
Key
WWYNJERNGUHSAO-XUDSTZEESA-N
Ponto de fusão
240°C
Ponto de ebulição
459.1±45.0°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 5.83e-03 g/l
Biodisponibilidade
O Levonorgestrel é absorvido rápida e completamente após administração por via oral. A biodispobinilidade é aproximadamente 100%.
Metabolismo
O Levonorgestrel é completamente metabolizado pelas vias conhecidas de metabolização de esteróides. Hepático.
Semi-Vida
A fase de eliminação final do Levonorgestrel é caracterizada por uma semi-vida de aproximadamente 25 horas. A semi-vida da eliminação de metabólito é de cerca de 1 dia.
Ligação plasmática
Aproximadamente 65% do Levonorgestrel encontra-se ligada especificamente à SHBG e cerca 35% encontra-se ligada não especificamente à albumina.
Excreção
O Levonorgestrel não é eliminado na forma inalterada. Os seus metabólitos são eliminados a uma razão urinária/biliar (fezes) de cerca de 1:1.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Erlacela, Jadelle, Jaydess, Mirena, Norlevo
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 28 de Janeiro de 2022
