Leuprorrelina (leuprolida)
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
N-[1-[[1-[[1-[[1-[[1-[[1-[[5-(diaminomethylideneamino)-1-[2-
(ethylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-
oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-
hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]
-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-
oxopropan-2-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
Número CAS
Sem informação.
PubChem
657181
DrugBank
DB00007
ChemSpider
571356
Código ATC
L02
|
L02AE02
DCB
05219
UNII
EFY6W0M8TG
KEGG
D08113
ChEBI
CHEBI:6427
ChEMBL
CHEMBL1201199
Fórmula química
C59H84N16O12
Massa molar
1209.4
SMILES
CCNC (=O) C1CCCN1C (=O) C (CCCN=C (N) N) NC (=O) C (CC (C) C) NC (=O) C (CC (C) C) NC (=O) C
(CC2=CC=C (C=C2) O) NC (=O) C (CO) NC (=O) C (CC3=CNC4=CC=CC=C43) NC (=O) C (CC5=CN=
CN5) NC (=O) C6CCC (=O) N6
InChI
1S/C59H84N16O12/c1-6-63-57 (86) 48-14-10-22-75 (48) 58 (87) 41 (13-9-21- 64-59 (60) 61) 68-51 (80) 42 (23-32 (2) 3) 69-52 (81) 43 (24-33 (4) 5) 70-53 (82) 44 (25- 34-15-17-37 (77) 18-16-34) 71-56 (85) 47 (30-76) 74-54 (83) 45 (26-35-28-65-39-12- 8-7-11-38 (35) 39) 72-55 (84) 46 (27-36-29-62-31-66-36) 73-50 (79) 40-19-20-49 (78) 67-40/h7-8, 11-12, 15-18, 28-29, 31-33, 40-48, 65, 76-77H, 6, 9-10, 13-14, 19-27, 30H2, 1-5H3, (H, 62, 66) (H, 63, 86) (H, 67, 78) (H, 68, 80) (H, 69, 81) (H, 70, 82) (H, 71, 85) (H, 72, 84) (H, 73, 79) (H, 74, 83) (H4, 60, 61, 64)
Key
GFIJNRVAKGFPGQ-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
Em doentes com carcinoma da próstata avançado, as concentrações séricas médias de leuprorrelina após a injecção inicial aumentam para 127 ng/ml em 4.6 h (Cmax) após a injecção. Após o aumento inicial que se segue a cada injecção (a fase “plateau” de 3 a 84 dias após cada dose) as concentrações séricas mantêm-se relativamente constantes (0,2-2 ng/ml). Não existe evidência de acumulação durante doses repetidas.
Metabolismo
Não foram realizados estudos de metabolismo com a Leuprorrelina
Semi-Vida
A administração de 1 mg de acetato de leuprorrelina por bólus intravenoso, em voluntários saudáveis do sexo masculino, revelou que a depuração média sistémica foi 8,34 l/h, com uma semi-vida de eliminação terminal de aproximadamente 3 horas, baseado num modelo de dois compartimentos.
Ligação plasmática
O volume médio de distribuição no estado estacionário da leuprorrelina após administração por bólus intravenoso em voluntários saudáveis do sexo masculino foi de 27 litros. In vitro, a ligação às proteínas plasmáticas humanas variou de 43% a 49%.
Excreção
Leuprorrelina é excretada na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Eligard, Lucrin Depot
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Subcutânea, IM.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 01 de Março de 2024
