Lapatinib
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
N-[3-chloro-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]-6-[5-[(2-methylsulfonylethylamino)methyl]-2-furyl]quinazolin-4-amine
PubChem
208908
DrugBank
DB01259
ChemSpider
181006
Código ATC
L01
|
L01XE07
DCB
Sem informação.
UNII
0VUA21238F
KEGG
D04024
ChEBI
CHEBI:49603
ChEMBL
CHEMBL554
Fórmula química
C29H26ClFN4O4S
Massa molar
581.058 g/mol
SMILES
CS (=O) (=O) CCNCc1ccc (o1) c2ccc3c (c2) c (ncn3) Nc4ccc (c (c4) Cl) OCc5cccc (c5) F
InChI
1S/C29H26ClFN4O4S/c1-40 (36, 37) 12-11-32-16-23-7-10-27 (39-23) 20-5-8-26-24 (14-20) 29 (34-18-33-26) 35-22-6-9-28 (25 (30) 15-22) 38-17-19-3-2-4-21 (31) 13-19/h2-10, 13-15, 18, 32H, 11-12, 16-17H2, 1H3, (H, 33, 34, 35)
Key
BCFGMOOMADDAQU-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
750.7°C a 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 2,23 E-02 g/l
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade absoluta de lapatinib após administração oral é desconhecida, contudo é incompleta e variável (coeficiente de variação aproximadamente 70% na AUC).
Metabolismo
Lapatinib é extensamente metabolizado, principalmente pelo CYP3A4 e CYP3A5, com menor contribuição do CYP2C19 e CYP2C8, a uma variedade de metabólitos oxidados, nenhum dos quais contribuindo para mais do que 14% da dose libertada nas fezes ou 10% da concentração de lapatinib no plasma.
Semi-Vida
Lapatinib em dose única metade terminal de vida: 14,2 horas eficazes metade da vida de dose múltipla: 24 horas.
Ligação plasmática
Lapatinib liga-se fortemente (mais de 99%) à albumina e à glicoproteína acídica alfa-1.
Excreção
Lapatinib é predominantemente eliminado por metabolização pelo CYP3A4/5. A excreção biliar também pode contribuir para a sua eliminação. A principal via de excreção do lapatinib e seus metabólitos é pelas fezes. A percentagem de lapatinib inalterado recuperado nas fezes conta para uma média de 27% (intervalo entre 3 a 67%) de uma dose oral. Uma percentagem inferior a 2% da dose oral administrada é excretada na urina (como lapatinib e metabólitos).
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Tyverb
Licença
Glaxo Group Limited
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea c) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 21 de Fevereiro de 2023
