Itraconazol
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(2R,4S)-rel-1-(butan-2-yl)-4-{4-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}phenyl)piperazin-1-yl]phenyl}-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one
PubChem
55283
DrugBank
DB01167
ChemSpider
49927
Código ATC
J02
|
J02AC02
DCB
05122
UNII
304NUG5GF4
KEGG
D00350
ChEBI
CHEBI:6076
ChEMBL
CHEMBL22587
Fórmula química
C35H38Cl2N8O4
Massa molar
705.64
SMILES
O=C1N (/N=C\N1c2ccc (cc2) N7CCN (c6ccc (OC [C@@H] 3O [C@] (OC3) (c4ccc (Cl) cc4Cl) Cn5ncnc5) cc6) CC7) C (C) CC
InChI
1S/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25 (2) 45-34 (46) 44 (24-40-45) 29-7-5-27 (6-8-29) 41-14-16-42 (17-15-41) 28-9-11-30 (12-10-28) 47-19-31-20-48-35 (49-31, 21-43-23-38-22-39-43) 32-13-4-26 (36) 18-33 (32) 37/h4-13, 18, 22-25, 31H, 3, 14-17, 19-21H2, 1-2H3/t25?, 31-, 35-/m0/s1
Key
VHVPQPYKVGDNFY-ZPGVKDDISA-N
Ponto de fusão
166.2°C
Ponto de ebulição
850.0±75.0 °C at 760 mmHg
Solubilidade
solubilidade em água: 9.64e-03 g/l
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade oral absoluta de itraconazol é de 55%, e é máxima quando tomadas com uma refeição completa.
Metabolismo
O Itraconazol é metabolizado amplamente no fígado num grande número de metabólitos.
Semi-Vida
A semi-vida terminal do Itraconazol é de 1-1,5 dias.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas plasmáticas do Itraconazol é de 99,8%.
Excreção
A excreção pelas fezes do Itraconazol original e varia entre 3-18% da dose. A excreção renal do fármaco original é menor a 0,03% da dose. Aproximadamente 35% da dose é excretada como metabólitos pela via urinária, numa semana.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sporanox
Licença
Janssen Farmacêutica Portugal, Lda.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral, IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Setembro de 2024
