Isavuconazónio
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
[2-[1-[1-[(2R,3R)-3-[4-(4-cyanophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-(2,5-difluorophenyl)-2-hydroxybutyl]-1,2,4-triazol-4-ium-4-yl]ethoxycarbonyl-methylamino]pyridin-3-yl]methyl 2-(methylamino)acetate
PubChem
6918606
DrugBank
DB06636
ChemSpider
5293801
Código ATC
n.d.
DCB
Sem informação.
UNII
VH2L779W8Q
KEGG
D10643
ChEBI
CHEBI:85978
ChEMBL
CHEMBL1183349
Fórmula química
C35H35F2N8O5S+
Massa molar
717.8 g/mol
SMILES
CC(C1=NC(=CS1)C2=CC=C(C=C2)C#N)C(CN3C=[N+](C=N3)C(C)OC(=O)N(C)C4=C(C=CC=N4)COC(=O)CNC)(C5=C(C=CC(=C5)F)F)O
InChI
InChI=1S/C35H35F2N8O5S/c1-22(33-42-30(18-51-33)25-9-7-24(15-38)8-10-25)35(48,28-14-27(36)11-12-29(28)37)19-45-21-44(20-41-45)23(2)50-34(47)43(4)32-26(6-5-13-40-32)17-49-31(46)16-39-3/h5-14,18,20-23,39,48H,16-17,19H2,1-4H3/q+1/t22-,23?,35+/m0/s1
Key
RSWOJTICKMKTER-QXLBVTBOSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
Quando administrado por via intravenosa como isavuconazónio, >99% da pró-droga é rapidamente convertida em isavuconazol activo (catalisado por esterases plasmáticas). A administração oral de isavuconazónio mostra biodisponibilidade oral de 98%; no entanto, a administração com alimentos resulta em uma diminuição de 20% na AUC (área sob a curva de concentração-tempo), bem como em uma diminuição da concentração sérica máxima (Cmax) em 50% e no tempo de Cmax em 1,5 horas.
Metabolismo
O metabolismo do Isavuconazónio é principalmente hepático, com o CYP3A4 e o CYP3A5 envolvidos no metabolismo da fase I, seguido de modificação pela difosfato de uridina glucuronosiltransferase (UGT).
Semi-Vida
A semi-vida do Isavuconazónio é de 80 a 130 horas.
Ligação plasmática
A ligação proteica do Isavuconazónio é de >99%.
Excreção
45% do Isavuconazónio são excretados nas fezes e bile e 45% excretados na urina como metabólitos inactivos. Menos de 1% do isavuconazol activo é excretado inalterado na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral, IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 21 de Fevereiro de 2023
