Glicirricina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4S,5S,6S)-2-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-carboxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-6-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
PubChem
14982
DrugBank
DB13751
ChemSpider
14263
Código ATC
A05B
|
A05BA08
DCB
Sem informação.
UNII
6FO62043WK
KEGG
D00157
ChEBI
CHEBI:15939
ChEMBL
ChEMBL441687
Fórmula química
C42H62O16
Massa molar
822.9 g/mol
SMILES
C[C@]12CC[C@](C[C@H]1C3=CC(=O)[C@@H]4[C@]5(CC[C@@H](C([C@@H]5CC[C@]4([C@@]3(CC2)C)C)(C)C)O[C@@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)C(=O)O)O)O)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)C(=O)O)O)O)O)C)(C)C(=O)O
InChI
InChI=1S/C42H62O16/c1-37(2)21-8-11-42(7)31(20(43)16-18-19-17-39(4,36(53)54)13-12-38(19,3)14-15-41(18,42)6)40(21,5)10-9-22(37)55-35-30(26(47)25(46)29(57-35)33(51)52)58-34-27(48)23(44)24(45)28(56-34)32(49)50/h16,19,21-31,34-35,44-48H,8-15,17H2,1-7H3,(H,49,50)(H,51,52)(H,53,54)/t19-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,34-,35-,38+,39-,40-,41+,42+/m0/s1
Key
LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N
Ponto de fusão
220°C
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Solubilidade em água: 1-10 mg/mL (20°C)
Biodisponibilidade
A Glicirricina é absorvida principalmente após hidrólise pré-sistémica e formação de ácido glicirretinínico. Portanto, após a administração oral de uma dose de 100 mg de ácido glicirrízico, esse metabólito principal aparece no plasma em uma concentração de 200 ng/ml, enquanto a Glicirricina não pode ser encontrada. A descoberta de uma quantidade mínima de Glicirricina na urina sugere a existência de uma absorção parcial no tracto gastrointestinal.
Metabolismo
O metabolismo da Glicirricina é hepático e por bactérias intestinais.
Semi-Vida
A semi-vida da Glicirricina é de 6,2-10,2 horas.
Ligação plasmática
A Glicirricina não se liga a nenhuma proteína plasmática, pois não é absorvido sistemicamente. Por outro lado, seu principal metabólito ativo, o ácido glicirretinínico, apresenta uma ligação muito grande às proteínas séricas, como a albumina.
Excreção
A excreção da Glicirricina é pelas Fezes, urina (0,31-0,67%).
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Sem informação.
Estado Legal
Sem informação.
Via de Adm.
Oral, intravenosa.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 29 de Julho de 2025
