Glicirricina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(3β,20β)-20-carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranuronosyl-α-D-glucopyranosiduronic acid
PubChem
128229
DrugBank
DB13751
ChemSpider
14263
Código ATC
A05B
|
A05BA08
DCB
Sem informação.
UNII
6FO62043WK
KEGG
D00157
ChEBI
CHEBI:15939
ChEMBL
ChEMBL441687
Fórmula química
C42H62O16
Massa molar
822.9 g/mol
SMILES
O=C(O)[C@H]7O[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]6O[C@@H]2C(C)(C)[C@@H]3CC[C@@]1(C)[C@]5(C(=C/C(=O)[C@@H]1[C@@]3(C)CC2)\[C@@H]4C[C@](C(=O)O)(C)CC[C@]4(C)CC5)C)C(=O)O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]7O
InChI
InChI=1S/C42H62O16/c1-37(2)21-8-11-42(7)31(20(43)16-18-19-17-39(4,36(53)54)13-12-38(19,3)14-15-41(18,42)6)40(21,5)10-9-22(37)55-35-30(26(47)25(46)29(57-35)33(51)52)58-34-27(48)23(44)24(45)28(56-34)32(49)50/h16,19,21-31,34-35,44-48H,8-15,17H2,1-7H3,(H,49,50)(H,51,52)(H,53,54)/t19-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,34-,35-,38+,39-,40-,41+,42+/m0/s1
Key
LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N
Ponto de fusão
220°C
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Solubilidade em água: 1-10 mg/mL (20°C)
Biodisponibilidade
A Glicirricina é absorvida principalmente após hidrólise pré-sistémica e formação de ácido glicirretinínico. Portanto, após a administração oral de uma dose de 100 mg de ácido glicirrízico, esse metabólito principal aparece no plasma em uma concentração de 200 ng/ml, enquanto a Glicirricina não pode ser encontrada. A descoberta de uma quantidade mínima de Glicirricina na urina sugere a existência de uma absorção parcial no tracto gastrointestinal.
Metabolismo
O metabolismo da Glicirricina é hepático e por bactérias intestinais.
Semi-Vida
A semi-vida da Glicirricina é de 6,2-10,2 horas.
Ligação plasmática
A Glicirricina não se liga a nenhuma proteína plasmática, pois não é absorvido sistemicamente. Por outro lado, seu principal metabólito ativo, o ácido glicirretinínico, apresenta uma ligação muito grande às proteínas séricas, como a albumina.
Excreção
A excreção da Glicirricina é pelas Fezes, urina (0,31-0,67%).
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Sem informação.
Estado Legal
Sem informação.
Via de Adm.
Oral, intravenosa.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
