Formoterol
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
N-[2-hydroxy-5-[1-hydroxy-2-[1-(4-methoxyphenyl)propan-2-ylamino]ethyl]phenyl]formamide
PubChem
3410
DrugBank
DB00983
ChemSpider
3292
Código ATC
R03
|
R03AC13
DCB
04268
UNII
5ZZ84GCW8B
KEGG
D07990
ChEBI
CHEBI:5147
ChEMBL
CHEMBL1256786
Fórmula química
C19H24N2O4
Massa molar
344.4 g/mol
SMILES
CC(CC1=CC=C(C=C1)OC)NCC(C2=CC(=C(C=C2)O)NC=O)O
InChI
InChI=1S/C19H24N2O4/c1-13(9-14-3-6-16(25-2)7-4-14)20-11-19(24)15-5-8-18(23)17(10-15)21-12-22/h3-8,10,12-13,19-20,23-24H,9,11H2,1-2H3,(H,21,22)
Key
BPZSYCZIITTYBL-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
232.91°C
Ponto de ebulição
603.2°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 4.16e-02 g/l
Biodisponibilidade
90% da dose inalada de formoterol é ingerida e absorvida pelo tracto gastrointestinal. A absorção é rápida e extensa.
Metabolismo
O Formoterol é metabolizado de forma primária via glucuronidação direta, sendo totalmente eliminado. Uma via de biotransformação adicional é a O-desmetilação, seguida por glucuronidação, com eliminação completa consecutiva. As múltiplas isoenzimas CYP450 catalizam a biotransformação (2D6, 2C19, 2C9 e 2A6) e consequentemente, o potencial de interacção metabólica fármaco-fármaco é baixo.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação terminal do formoterol a partir do plasma foi determinada como sendo 10 horas e as semi-vidas de eliminação terminal dos enantiómeros (R,R) e (S,S) derivadas das taxas de excreção urinária foram 13,9 e 12,3 horas, respectivamente.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas plasmáticas do Formoterol é de 61 a 64% (34% à albumina).
Excreção
O Formoterol e os metabólitos são completamente eliminados, dois terços de uma dose administrada oralmente com a urina e um terço com as fezes. Após a inalação de formoterol, uma média de 6 a 9% da substância é eliminada sob forma inalterada com a urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Asmatec, Assieme Turbohaler, Atimos, Foradil, Oxis, Symbicort
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Inalatória.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
