Fentanilo
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamide
PubChem
3345
DrugBank
APRD00347
ChemSpider
3228
Código ATC
N01
|
N01AH01
|
N02
|
N02AB03
DCB
04004
UNII
UF599785JZ
KEGG
D00320
ChEBI
CHEBI:119915
ChEMBL
CHEMBL596
Fórmula química
C22H28N2O
Massa molar
336.47 g mol-1
SMILES
O=C (CC) N (C1CCN (CC1) CCC2=CC=CC=C2) C3=CC=CC=C3
InChI
1S/C22H28N2O/c1-2-22 (25) 24 (20-11-7-4-8-12-20) 21-14-17-23 (18-15-21) 16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12, 21H, 2, 13-18H2, 1H3
Key
PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
83-84°C
Ponto de ebulição
466.2°C at 760 mmHg
Solubilidade
200 mg·l−1 (25°C)
Biodisponibilidade
Fentanil é absorvido muito rapidamente através da via oral e mais lentamente através da mucosa do tracto gastrointestinal. A biodisponibilidade não foi estudado mas Ronde 70% é estimado.
Metabolismo
Fentanilo é metabolizado principalmente através do CYP3A4 para um número de metabólitos farmacologicamente inactivos, nomeadamente norfentanilo.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação do fentanilo é de cerca de 7 horas (variância de 3 a 12,5 horas) e a semi-vida terminal é de cerca de 20 horas (variância de 11,5 a 25 horas).
Ligação plasmática
Cerca de 80-85% de fentanilo encontra-se ligado às proteínas do plasma, especialmente à α1-glicoproteína e, numa extensão mais reduzida, à albumina e lipoproteína.
Excreção
Cerca de 75% da dose do Fentanilo é excretada para a urina, principalmente sob a forma de metabólitos, com menos de 10% como fármaco inalterado. Aproximadamente 9% da dose é recuperada nas fezes, essencialmente sob a forma de metabólitos.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Abstral, Actiq, Breakyl, Durogesic
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
TD, IM, IV, Oral, Sublingual, Bucal.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Maio de 2023
