ais

Fentanilo

DCI com Advertência na Gravidez DCI com Advertência no Aleitamento DCI com Advertência na Insuficiência Hepática DCI com Advertência na Insuficiência Renal DCI com Advertência na Condução DCI com Advertência no Dopping
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamide
Número CAS 437-38-7
PubChem 3345
DrugBank APRD00347
ChemSpider 3228
Código ATC | N02 | N01 | N01AH01 | N02AB03 |
DCB 04004
UNII UF599785JZ
KEGG D00320
ChEBI CHEBI:119915
ChEMBL CHEMBL596
Fórmula química C22H28N2O
Massa molar 336.47 g mol-1
SMILES O=C (CC) N (C1CCN (CC1) CCC2=CC=CC=C2) C3=CC=CC=C3
InChI 1S/C22H28N2O/c1-2-22 (25) 24 (20-11-7-4-8-12-20) 21-14-17-23 (18-15-21) 16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12, 21H, 2, 13-18H2, 1H3
Key PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão 83-84 °C
Ponto de ebulição 466.2 °C at 760 mmHg
Solubilidade 200 mg·l−1 (25 °C)
Biodisponibilidade Fentanil: absorvido muito rapidamente através da via oral e mais lentamente através da mucosa do trato gastrointestinal. A biodisponibilidade não foi estudado mas Ronde 70% é estimado.
Metabolismo Fentanilo: é metabolizado principalmente através do CYP3A4 para um número de metabolitos farmacologicamente inactivos, nomeadamente norfentanilo.
Semivida Fentanilo: semi-vida de eliminação do fentanilo é de cerca de 7 horas (variância de 3 a 12,5 horas) e a semi-vida terminal é de cerca de 20 horas (variância de 11,5 a 25 horas).
Ligação plasmática Fentanilo: Cerca de 80-85% de fentanilo encontra-se ligado às proteínas do plasma, especialmente à α1-glicoproteína e, numa extensão mais reduzida, à albumina e lipoproteína.
Excreção Fentanilo: cerca de 75% da dose é excretada para a urina, principalmente sob a forma de metabolitos, com menos de 10% como fármaco inalterado. Aproximadamente 9% da dose é recuperada nas fezes, essencialmente sob a forma de metabolitos.
Classificação legal Sem informação
Nome Comercial de Referência Abstral, Actiq, Breakyl, Durogesic
Licença Sem informação.
Cat. Gravidez Categoria C - risco fetal desconhecido, por falta de estudos suficientes.
Estado Legal MSRM
Via de Adm. TD, IM, IV, oral, sublingual, bucal
Informação revista e atualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 31 de Outubro de 2019