Eszopiclona
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
[(7S)-6-(5-chloropyridin-2-yl)-5-oxo-7H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-7-yl] 4-methylpiperazine-1-carboxylate
Número CAS
Sem informação.
PubChem
969472
DrugBank
DB00402
ChemSpider
839530
Código ATC
N05C
|
N05CF04
DCB
10686
UNII
UZX80K71OE
KEGG
D02624
ChEBI
CHEBI:53760
ChEMBL
CHEMBL1522
Fórmula química
C17H17ClN6O3
Massa molar
388.8 g/mol
SMILES
CN1CCN(CC1)C(=O)OC2C3=NC=CN=C3C(=O)N2C4=NC=C(C=C4)Cl
InChI
InChI=1S/C17H17ClN6O3/c1-22-6-8-23(9-7-22)17(26)27-16-14-13(19-4-5-20-14)15(25)24(16)12-3-2-11(18)10-21-12/h2-5,10,16H,6-9H2,1H3/t16-/m0/s1
Key
GBBSUAFBMRNDJC-INIZCTEOSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
A eszopiclona é rapidamente absorvida e o pico de concentração é atingido cerca de 1 hora após a administração oral. A AUC média após uma dose de 3 mg de eszopiclona foi de 278 ng / mL × h. Foi demonstrado o consumo de uma dieta rica em gordura para diminuir a absorção. As concentrações de eszopiclona no estado estacionário são atingidas dentro de 24 a 48 horas.
Metabolismo
Após administração oral, a eszopiclona é extensamente biotransformada e os principais metabólitos são S-desmetilzopiclona e zopiclona-N-óxido, que são amplamente inactivos. As enzimas envolvidas no metabolismo da eszopiclona são CYP3A (a principal enzima metabolizadora), CYP2C8 e CYP2E1. O derivado de N-óxido mostra fraca actividade farmacológica em animais. O metabólito N-desmetil é farmacologicamente activo.
Semi-Vida
A semi-vida da eszopiclona é de 6,1 horas em pacientes saudáveis, mas é prolongada em vários pacientes, incluindo aqueles com insuficiência hepática, pacientes idosos, além daqueles que tomam drogas inibidoras da enzima CYP3A.
Ligação plasmática
A Eszopiclona liga-se de 52 a 59% às proteínas plasmáticas.
Excreção
Sómente cerca de 10% de uma dose de eszopiclona é encontrada excretada na urina como o medicamento original. Até 75% de uma dose administrada por via oral de zopiclona racémica, como é excretada na urina na forma de metabólitos. A eszopiclona, o isômero S do zopiclona racémico, provavelmente mostraria o mesmo padrão de excreção.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Sem informação.
Estado Legal
Sem informação.
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
