Estramustina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(17β)-17-Hydroxyestra-1(10),2,4-trien-3-yl bis(2-chloroethyl)carbamate
PubChem
259331
DrugBank
DB01196
ChemSpider
227635
Código ATC
L01
|
L01XX11
DCB
03613
UNII
35LT29625A
KEGG
D04066
ChEBI
CHEBI:4868
ChEMBL
CHEMBL1575
Fórmula química
C23H31Cl2NO3
Massa molar
440.403 g/mol
SMILES
ClCCN (C (=O) Oc1cc3c (cc1) [C@H] 2CC [C@@] 4 ( [C@@H] (O) CC [C@H] 4 [C@@H] 2CC3) C) CCCl
InChI
1S/C23H31Cl2NO3/c1-23-9-8-18-17-5-3-16 (29-22 (28) 26 (12-10-24) 13-11-25) 14-15 (17) 2-4-19 (18) 20 (23) 6-7-21 (23) 27/h3, 5, 14, 18-21, 27H, 2, 4, 6-13H2, 1H3/t18-, 19-, 20+, 21+, 23+/m1/s1
Key
FRPJXPJMRWBBIH-RBRWEJTLSA-N
Ponto de fusão
104.5°C
Ponto de ebulição
565.8°C a 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 3.85e-04 g/l
Biodisponibilidade
O fosfato de estramustina é um pró-fármaco. É rapidamente desfosforilado no tracto gastrointestinal a estramustina e, após a administração oral, não se encontra fosfato de estramustina intacto, no plasma. A biodisponibilidade oral relativa (AUCpo/ AUCiv) da estromustina é elevada; cerca de 90% em doentes em jejum.
Metabolismo
A estramustina é metabolizada em estromustina que é o principal metabólito presente no plasma.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação da estromustina é de cerca de 80 horas.
Ligação plasmática
O grau de ligação do fosfato de estramustina às proteínas é de 99%.
Excreção
A estramustina e a estromustina são excretadas na bílis e fezes e não aparecem na urina. O estradiol e a estrona são posteriormente metabolizados e parcialmente excretados na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Estracyt
Licença
Laboratórios Pfizer, Lda.
Cat. Gravidez
Não aplicável. Medicamento administrado só em homens.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
