Espiramicina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(4R,5S,6R,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-{[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-9,16-dimethyl-5-methoxy-2-oxo-7-(2-oxoethyl)oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl 3,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)-α-D-glucopyranoside
PubChem
5356392
DrugBank
DB06145
ChemSpider
4451378
Código ATC
J01F
|
J01FA02
DCB
03546
UNII
71ODY0V87H
KEGG
D05908
ChEBI
CHEBI:85260
ChEMBL
CHEMBL453514
Fórmula química
C43H74N2O14
Massa molar
843.053 g/mol
SMILES
O=CCC4C (OC2OC (C (OC1OC (C) C (O) C (O) (C) C1) C (N (C) C) C2O) C) C (OC) C (O) CC (=O) OC (C) C\C=C\C=C\C (OC3OC (C) C (N (C) C) CC3) C (C) C4
InChI
1S/C43H74N2O14/c1-24-21-29 (19-20-46) 39 (59-42-37 (49) 36 (45 (9) 10) 38 (27 (4) 56-42) 58-35-23-43 (6, 51) 41 (50) 28 (5) 55-35) 40 (52-11) 31 (47) 22-33 (48) 53-25 (2) 15-13-12-14-16-32 (24) 57-34-18-17-30 (44 (7) 8) 26 (3) 54-34/h12-14, 16, 20, 24-32, 34-42, 47, 49-51H, 15, 17-19, 21-23H2, 1-11H3/b13-12+, 16-14+
Key
ACTOXUHEUCPTEW-OBURPCBNSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
913.679°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água 0 mg / ml (20°C)
Biodisponibilidade
A absorção da espiramicina é rápida (tempo de semi-absorção = 20 minutos) mas incompleta. Não é alterada pela ingestão de alimentos.
Metabolismo
A espiramicina é metabolizada no fígado.
Semi-Vida
A semi-vida a plasmática da espiramicina é aproximadamente de 8 horas.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas plasmáticas da espiramicina é fraca (10% aprox.).
Excreção
Na urina encontra-se só 10% da dose ingerida de espiramicina. A eliminação biliar é muito importante com níveis de 15 a 40 vezes superiores às concentrações séricas. Aparece em quantidades desprezáveis nas fezes.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Rovamycine
Licença
Sanofi - Produtos Farmacêuticos, Lda.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
