Espiramicina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
2-[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10-[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyde
PubChem
5289394
DrugBank
DB06145
ChemSpider
4451378
Código ATC
J01F
|
J01FA02
DCB
03546
UNII
71ODY0V87H
KEGG
D05908
ChEBI
CHEBI:85260
ChEMBL
CHEMBL453514
Fórmula química
C43H74N2O14
Massa molar
843.1 g/mol
SMILES
C[C@@H]1C/C=C/C=C/[C@@H]([C@@H](C[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](CC(=O)O1)O)OC)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)C)O[C@H]3C[C@@]([C@H]([C@@H](O3)C)O)(C)O)N(C)C)O)CC=O)C)O[C@H]4CC[C@@H]([C@H](O4)C)N(C)C
InChI
InChI=1S/C43H74N2O14/c1-24-21-29(19-20-46)39(59-42-37(49)36(45(9)10)38(27(4)56-42)58-35-23-43(6,51)41(50)28(5)55-35)40(52-11)31(47)22-33(48)53-25(2)15-13-12-14-16-32(24)57-34-18-17-30(44(7)8)26(3)54-34/h12-14,16,20,24-32,34-42,47,49-51H,15,17-19,21-23H2,1-11H3/b13-12+,16-14+/t24-,25-,26-,27-,28+,29+,30+,31-,32+,34+,35+,36-,37-,38-,39+,40+,41+,42+,43-/m1/s1
Key
ACTOXUHEUCPTEW-CEUOBAOPSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
913.679°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água 0 mg / ml (20°C)
Biodisponibilidade
A absorção da espiramicina é rápida (tempo de semi-absorção = 20 minutos) mas incompleta. Não é alterada pela ingestão de alimentos.
Metabolismo
A espiramicina é metabolizada no fígado.
Semi-Vida
A semi-vida a plasmática da espiramicina é aproximadamente de 8 horas.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas plasmáticas da espiramicina é fraca (10% aprox.).
Excreção
Na urina encontra-se só 10% da dose ingerida de espiramicina. A eliminação biliar é muito importante com níveis de 15 a 40 vezes superiores às concentrações séricas. Aparece em quantidades desprezáveis nas fezes.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Rovamycine
Licença
Sanofi - Produtos Farmacêuticos, Lda.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 27 de Junho de 2025
