Ertugliflozina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
1S,2S,3S,4R,5S)-5-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-1-(hydroxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
Número CAS
Sem informação.
PubChem
44814423
DrugBank
DB11827
ChemSpider
26340533
Código ATC
n.d.
DCB
11663
UNII
6C282481IP
KEGG
D10313
ChEBI
CHEBI:188719
ChEMBL
CHEMBL1770248
Fórmula química
C22H25ClO7
Massa molar
436.885 g/mol
SMILES
CCOC1=CC=C(C=C1)CC2=C(C=CC(=C2)C34C(C(C(C(O3)(CO4)CO)O)O)O)Cl
InChI
InChI=1S/C22H25ClO7/c1-2-28-16-6-3-13(4-7-16)9-14-10-15(5-8-17(14)23)22-20(27)18(25)19(26)21(11-24,30-22)12-29-22/h3-8,10,18-20,24-27H,2,9,11-12H2,1H3/t18-,19-,20+,21-,22-/m0/s1
Key
MCIACXAZCBVDEE-CUUWFGFTSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
Estudos pré-clínicos mostraram que a ertugliflozina é bem absorvida e tem uma biodisponibilidade oral de 70-90%.
Metabolismo
O metabolismo é o principal mecanismo de depuração para a ertugliflozina. A principal via metabólica para a ertugliflozina é a O-glucuronidação mediada por UGT1A9 e UGT2B7 com a formação de dois glucurónidos que são farmacologicamente inactivos para concentrações clinicamente relevantes. O metabolismo (oxidativo) mediado pelo CYP da ertugliflozina é mínimo (12%).
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação média em doentes com diabetes tipo 2 com função renal normal daa ertugliflozina foi calculada como sendo de 17 horas, com base na análise da farmacocinética populacional.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas plasmáticas da ertugliflozina é de 93,6% e é independente das concentrações plasmáticas da ertugliflozina. A ligação às proteínas plasmáticas não é significativamente alterada em doentes com compromisso renal ou hepático.
Excreção
Após a administração de uma solução oral de [14C]-ertugliflozina a indivíduos saudáveis, aproximadamente 41% e 50% da radioactividade relacionada com o fármaco foi eliminada nas fezes e na urina, respectivamente. Apenas 1,5% da dose administrada foi excretada sob a forma de ertugliflozina inalterada na urina e 34% como ertugliflozina inalterada nas fezes, o que provavelmente se deve à excreção biliar dos metabólitos de tipo glucurónido e à subsequente hidrólise para o fármaco original.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Steglatro
Licença
Merck Sharp & Dohme, Ltd.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 29 de Novembro de 2022
