Epoprostenol (Prostaciclina)

DCI com Advertência na Gravidez DCI com Advertência no Aleitamento
Fórmula Estrutural
Fórmula Estrutural - Epoprostenol
Fórmula Estrutural - Epoprostenol
Nome IUPAC (Z)-5-[(4R,5R)-5-hydroxy-4-((S,E)-3-hydroxyoct-1-enyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ylidene]pentanoic acid
Número CAS 35121-78-9
PubChem 5282411
DrugBank DB01240
ChemSpider 4445566
Código ATC | B01 | B01AC09 |
DCB 03455
UNII DCR9Z582X0
KEGG D00106
ChEBI CHEBI:15552
ChEMBL CHEMBL962
Fórmula química C20H32O5
Massa molar 352.465 g/mol
SMILES OC (=O) CCC\C=C1\C [C@@H] 2 [C@@H] (/C=C/ [C@@H] (O) CCCCC) [C@H] (O) C [C@@H] 2O1
InChI 1S/C20H32O5/c1-2-3-4-7-14 (21) 10-11-16-17-12-15 (8-5-6-9-20 (23) 24) 25-19 (17) 13-18 (16) 22/h8, 10-11, 14, 16-19, 21-22H, 2-7, 9, 12-13H2, 1H3, (H, 23, 24) /b11-10+, 15-8-/t14-, 16+, 17+, 18+, 19-/m0/s1
Key KAQKFAOMNZTLHT-OZUDYXHBSA-N
Ponto de fusão 211.14°C
Ponto de ebulição 530.2°Cat760mmHg
Solubilidade Solubilidade em água: 1.36e-01 g/l
Biodisponibilidade Informação não disponível.
Metabolismo Epoprostenol é metabolizado em duas principais metabólitos: 6-ceto-PGF1α (formada por degradação espontânea) e 6,15-diceto-13,14-di-hidro-PGF1α (formado enzimaticamente), ambos os quais têm actividade farmacológica ordens de magnitude menos de epoprostenol em sistemas de ensaios em animais. Catorze metabólitos menores adicionais foram isoladas a partir de urina, indicando que epoprostenol é extensivamente metabolizado em humanos.
Semivida A semi-vida in vitro do epoprostenol no sangue humano, a 37 ° C e pH 7,4 é de cerca de 6 minutos; portanto, espera-se a eficácia in vivo de semi-vida de epoprostenol em humanos para não ser maior do que 6 minutos.
Ligação plasmática Informação não disponível.
Excreção Após a administração de epoprostenol radiomarcado em humanos, as taxas de recuperação na urina e nas fezes de radioactividade foram de 82% e de 4% respectivamente. Pelo menos 16 compostos foram encontrados, 10 dos quais foram identificados estruturalmente.
Classificação legal Sem informação.
Nome Comercial de Referência Veletri
Licença Actelion Registration, Ltd.
Cat. Gravidez O uso é recomendado apenas se claramente necessário e o benefício supera o risco.
Estado Legal MSRM
Via de Adm. IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 09 de Julho de 2021