Epirrubicina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(8R,10S)-10-((2S,4S,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
PubChem
41867
DrugBank
DB00445
ChemSpider
38201
Código ATC
L01
|
L01DB03
DCB
03447
UNII
3Z8479ZZ5X
KEGG
D07901
ChEBI
CHEBI:47898
ChEMBL
CHEMBL417
Fórmula química
C27H29NO11
Massa molar
543.519 g/mol
SMILES
O=C2c1c (O) c5c (c (O) c1C (=O) c3cccc (OC) c23) C [C@@] (O) (C (=O) CO) C [C@@H] 5O [C@@H] 4O [C@H] ( [C@H] (O) [C@@H] (N) C4) C
InChI
1S/C27H29NO11/c1-10-22 (31) 13 (28) 6-17 (38-10) 39-15-8-27 (36, 16 (30) 9-29) 7-12-19 (15) 26 (35) 21-20 (24 (12) 33) 23 (32) 11-4-3-5-14 (37-2) 18 (11) 25 (21) 34/h3-5, 10, 13, 15, 17, 22, 29, 31, 33, 35-36H, 6-9, 28H2, 1-2H3/t10-, 13-, 15-, 17-, 22-, 27-/m0/s1
Key
AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N
Ponto de fusão
344.53°C
Ponto de ebulição
810.3°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 1,18 E +00 g/l
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade da Epirrubicina é de 100%.
Metabolismo
Epirrubicina é extensivamente e rapidamente metabolizado no fígado. Epirubicina também é metabolizada por outros órgãos e células, incluindo as células vermelhas do sangue. Os quatro principais vias metabólicas são: (1) redução do ceto-grupo C-13, com a formação da 13 (S)-di-hidro derivado, epirubicinol, (2) a conjugação de ambos o fármaco inalterado e epirubicinol com ácido glucurónico, (3) perda do radical amino-açucar por um processo hidrolítico com a formação de doxorrubicina e doxorrubicinol agliconas, e (4) perda do radical amino-açucar por um processo redox com a formação da aglicona 7-desoxi-doxorubicina e 7 - aglicona desoxi-doxorrubicinol. Exposições Epirubicinol in vitro actividade citotóxica (~ 10% maior do que epirrubicina), mas é improvável que alcance concentrações suficientes in vivo para produzir efeitos citotóxicos.
Semi-Vida
As semi-vidas para as fases alfa, beta e gama da Epirrubicina é de cerca de 3 minutos, 2.5 horas e 33 horas, respectivamente
Ligação plasmática
Cerca de 77% da Epirrubicina está ligada às proteínas plasmáticas, principalmente albumina.
Excreção
A excreção urinária representa aproximadamente 9%-10% da dose administrada da Epirrubicina em 48 horas. A excreção biliar representa a principal via de eliminação, sendo recuperado cerca de 40% na bílis em 72 horas.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Farmorubicina
Licença
Laboratórios Pfizer, Lda.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
IV, Intravesical.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
