Enzacameno
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(3E)-1,7,7-trimethyl-3-[(4-methylphenyl)methylidene]bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
Número CAS
Sem informação.
PubChem
6434217
DrugBank
DB11219
ChemSpider
4939160
Código ATC
n.d.
DCB
03424
UNII
8I3XWY40L9
KEGG
D04013
ChEBI
CHEBI:135937
ChEMBL
CHEMBL4297074
Fórmula química
C18H22O
Massa molar
254.4
SMILES
CC1=CC=C(C=C1)C=C2C3CCC(C2=O)(C3(C)C)C
InChI
InChI=1S/C18H22O/c1-12-5-7-13(8-6-12)11-14-15-9-10-18(4,16(14)19)17(15,2)3/h5-8,11,15H,9-10H2,1-4H3/b14-11+
Key
HEOCBCNFKCOKBX-SDNWHVSQSA-N
Ponto de fusão
66 a 69°C
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Solubilidade em água: Insolúvel.
Biodisponibilidade
A concentração plasmática máxima de enzacameno foi de 16ng/mL em voluntárias saudáveis do sexo feminino após aplicação tópica diária de 2mg/cm^2 de formulação de filtro solar a 10% (peso/peso) por quatro dias. Concentração sanguínea de enzacameno (4- MBC) e seu principal metabólito, 3-(4-arboxibenzilideno)cânfora, atingiram o pico dentro de 10 h após a administração oral de enzacamene.
Metabolismo
Com base nos achados de um estudo farmacocinético em ratos, propõe-se que o enzacameno absorvido após administração oral sofre extenso metabolismo hepático de primeira passagem. Após administração oral de enzacameno (4-MBC) em ratos, os metabólitos detectados no plasma e na urina foram 3-(4-carboxibenzilideno)cânfora e como quatro isômeros de 3-(4-carboxibenzilideno)hidroxicânfora contendo o grupo hidroxila localizado no sistema de anel de cânfora com 3-(4-carboxibenzilideno)-6-hidroxicânfora como metabólito principal. No entanto, as concentrações sanguíneas de 3-(4-carboxibenzilideno)-6-hidroxicânfora estavam abaixo do limite de detecção após o pico de concentração. Através da hidroxilação mediada pelo sistema citocromo P450, forma-se 3-(4-hidroximetilbenzilideno)cânfora. Este metabólito é ainda oxidado a 3-(4-carboxibenzilideno)cânfora via oxidação de álcool desidrogenase e aldeído desidrogenase, e pode ser ainda hidroxilado para formar 3-(4-carboxibenzilideno)-6-hidroxicânfora mediado pelo sistema CYP450.
Semi-Vida
A semi-vida do enzacameno (4-MBC) e de seu principal metabólito, 3-(4-carboxibenzilideno)cânfora, apresentou semi-vida de aproximadamente 15 horas após atingir o pico de concentração plasmática após administração oral em ratos.
Ligação plasmática
Informação não disponível.
Excreção
Num estudo farmacocinético em ratos, a maior parte do enzacameno administrado por via oral foi recuperada nas fezes como 3-(4-carboxibenzilideno) cânfora e, em menor extensão, como 3-(4-carboxibenzilideno)-6-hidroxicânfora. Glucuronídeos de ambos os metabólitos também foram detectáveis nas faces. Na urina, um isômero de 3-(4-carboxibenzilideno)hidroxicânfora foi o predominante metabólito [3-(4-carboxibenzilideno)-6-hidroxicânfora], os outros isômeros e 3-(4-carboxibenzilideno)cânfora foram apenas metabólitos menores excretados com a urina. A circulação entero-hepática de glicuronídeos derivados dos dois principais metabólitos 4-MBC pode explicar a excreção lenta de metabólitos de 4-MBC na urina e a pequena porcentagem das doses administradas recuperadas na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Sem informação.
Estado Legal
Sem informação.
Via de Adm.
Tópica.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 29 de Novembro de 2022
