Doripenem
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(4R,5S,6S)-6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-3-[(3S,5S)-5-[(sulfamoylamino)methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
PubChem
73303
DrugBank
DB06211
ChemSpider
66040
Código ATC
J01D
|
J01DH04
DCB
03197
UNII
BHV525JOBH
KEGG
D03895
ChEBI
CHEBI:135928
ChEMBL
CHEMBL491571
Fórmula química
C15H24N4O6S2
Massa molar
420.50426 g/mol
SMILES
O=S (=O) (N) NC [C@H] 3NC [C@@H] (S\C2=C (\N1C (=O) [C@H] ( [C@H] (O) C) [C@H] 1 [C@H] 2C) C (=O) O) C3
InChI
1S/C15H24N4O6S2/c1-6-11-10 (7 (2) 20) 14 (21) 19 (11) 12 (15 (22) 23) 13 (6) 26-9-3-8 (17-5-9) 4-18-27 (16, 24) 25/h6-11, 17-18, 20H, 3-5H2, 1-2H3, (H, 22, 23) (H2, 16, 24, 25) /t6-, 7-, 8+, 9+, 10-, 11-/m1/s1
Key
AVAACINZEOAHHE-VFZPANTDSA-N
Ponto de fusão
>186°C dec.
Ponto de ebulição
694.8°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solúvel em DMSO
Biodisponibilidade
A farmacocinética é linear ao longo de um intervalo de dose de 500 a 1.000 mg IV durante 1 hora. Após uma única 1 h de infusão IV de 500 mg, a média de plasma Cmax e AUC são 23 mcg / ml e 36,3 mcg • h / mL, respectivamente.
Metabolismo
Metabolizado a um metabólito de anel aberto inactivo por desidropeptidase I. Doripenem não é um substrato para o CYP hepáticas-450 enzimas.
Semi-Vida
A semi-vida do Doripenem é cerca de 1 h.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas do plasma média é de aproximadamente 8%. Vd é de 16,8 L. Doripenem penetra em vários tecidos e fluidos corporais, incluindo aqueles no local de infecção para as indicações aprovadas.
Excreção
Dentro de 48 horas, cerca de 70% é excretada inalterada pelos rins e 15% como o metabólito de anel aberto. Menos de 1% excretado nas fezes depois de uma semana.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Doribax
Licença
Janssen-Cilag International N.V.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
IM, IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
