Diclofenac
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
2-[2-[(2,6-dichlorophenyl)amino]phenyl]acetic acid
PubChem
3033
DrugBank
APRD00527
ChemSpider
2925
Código ATC
D11
|
D11AX18
|
M01
|
M01AB05
|
M02
|
M02AA15
|
S01
|
S01BC03
DCB
02926
UNII
144O8QL0L1
KEGG
D07816
ChEBI
CHEBI:47381
ChEMBL
CHEMBL139
Fórmula química
C14H11Cl2NO2
Massa molar
296.14 g mol-1
SMILES
Clc2cccc (Cl) c2Nc1ccccc1CC (=O) O
InChI
1/C14H11Cl2NO2/c15-10-5-3-6-11 (16) 14 (10) 17-12-7-2-1-4-9 (12) 8-13 (18) 19/h1-7, 17H, 8H2, (H, 18, 19)
Key
DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
283-285°C
Ponto de ebulição
412ºC at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 4.47e-03 g/l
Biodisponibilidade
Colírio: A penetração do diclofenac na câmara anterior do olho foi confirmada em humanos. Não se encontraram níveis plasmáticos mensuráveis de diclofenac após aplicação ocular das gotas a 0,1%.
Tópica: A quantidade de diclofenac absorvida através da pele é proporcional à dimensão da área tratada, e depende da dose total aplicada e do grau de hidratação da pele. A absorção é de cerca de 6% da dose aplicada de diclofenac após aplicação tópica.
A absorção inicia-se imediatamente e, após cerca de 20 minutos, obtêm-se concentrações plasmáticas pico médias de aprox. 2,5 microgramas/ml (8 micromol/l).
Quando se administram 75 mg de diclofenac sob a forma de perfusão endovenosa durante 2 horas, as concentrações plasmáticas pico médias são de, aproximadamente, 1,9 microgramas/ml (5,9 micromol/l). As perfusões mais curtas produzem concentrações plasmáticas pico mais elevadas, enquanto que as perfusões mais prolongadas atingem, após 3 a 4 horas, patamares de concentração proporcionais à taxa de perfusão. Em contrapartida, as concentrações plasmáticas registam uma rápida redução após terem atingido um pico na sequência de injecção intramuscular ou de administração de comprimidos gastrorresistentes ou supositórios.
A área sob a curva da concentração (AUC) após a administração intramuscular ou endovenosa é aproximadamente o dobro da AUC após a administração oral ou rectal de uma dose do mesmo tamanho, uma vez que aproximadamente metade do princípio activo é metabolizado durante a primeira passagem hepática (efeito de “primeira passagem”), quando administrado pelas vias oral ou rectal.
O comportamento farmacocinético mantém-se inalterado na sequência da administração repetida. Não se regista qualquer acumulação desde que os intervalos de dosagem recomendados sejam devidamente cumpridos.
Tópica: A quantidade de diclofenac absorvida através da pele é proporcional à dimensão da área tratada, e depende da dose total aplicada e do grau de hidratação da pele. A absorção é de cerca de 6% da dose aplicada de diclofenac após aplicação tópica.
A absorção inicia-se imediatamente e, após cerca de 20 minutos, obtêm-se concentrações plasmáticas pico médias de aprox. 2,5 microgramas/ml (8 micromol/l).
Quando se administram 75 mg de diclofenac sob a forma de perfusão endovenosa durante 2 horas, as concentrações plasmáticas pico médias são de, aproximadamente, 1,9 microgramas/ml (5,9 micromol/l). As perfusões mais curtas produzem concentrações plasmáticas pico mais elevadas, enquanto que as perfusões mais prolongadas atingem, após 3 a 4 horas, patamares de concentração proporcionais à taxa de perfusão. Em contrapartida, as concentrações plasmáticas registam uma rápida redução após terem atingido um pico na sequência de injecção intramuscular ou de administração de comprimidos gastrorresistentes ou supositórios.
A área sob a curva da concentração (AUC) após a administração intramuscular ou endovenosa é aproximadamente o dobro da AUC após a administração oral ou rectal de uma dose do mesmo tamanho, uma vez que aproximadamente metade do princípio activo é metabolizado durante a primeira passagem hepática (efeito de “primeira passagem”), quando administrado pelas vias oral ou rectal.
O comportamento farmacocinético mantém-se inalterado na sequência da administração repetida. Não se regista qualquer acumulação desde que os intervalos de dosagem recomendados sejam devidamente cumpridos.
Metabolismo
O metabolismo do diclofenac envolve, em parte, a glucuronidação da molécula intacta, embora se registe principalmente hidroxilação e metoxilação múltipla e simples, produzindo vários metabólitos fenólicos (3’-hidroxi, 4’-hidroxi, 5-hidroxi, 4’5-dihidroxi e 3’-hidroxi4’-metoxidiclofenac), a maioria dos quais são convertidos em conjugados glucuronido. Dois destes metabólitos fenólicos são biologicamente activos, embora a um nível muito inferior ao do diclofenac.
Semi-Vida
O tempo de semi-vida terminal no plasma é de 1 a 2 horas.
Ligação plasmática
O diclofenac liga-se às proteínas séricas, principalmente à albumina (99,4%).
Excreção
Cerca de 60% da dose administrada é excretada na urina, sob a forma de conjugado do glucuronido da molécula intacta e de metabolitos, na sua maioria também convertidos em conjugados glucuronido. Menos de 1% é excretado sob a forma de substância inalterada. A dose restante é eliminada sob a forma de metabólitos através da bílis, nas fezes.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Voltaren
Licença
Novartis Farma - Produtos Farmacêuticos, S.A.; Laboratoires Théa
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM/MNSRM
Via de Adm.
Oral, Rectal, IM, IV, Tópica.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 25 de Novembro de 2025
