Crizotinib
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
3-[(1R)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy]-5-(1-piperidin-4-ylpyrazol-4-yl)pyridin-2-amine
PubChem
11626560
DrugBank
DB08700
ChemSpider
9801307
Código ATC
L01
|
L01XE16
DCB
10772
UNII
53AH36668S
KEGG
D09731
ChEBI
CHEBI:64310
ChEMBL
CHEMBL601719
Fórmula química
C21H22Cl2FN5O
Massa molar
450.337 g/mol
SMILES
C1 (=C (C=CC (=C1 [C@H] (OC2=C (N=CC (=C2) C3=C [N] (N=C3) C4CCNCC4) N) C) Cl) F) Cl
InChI
1S/C21H22Cl2FN5O/c1-12 (19-16 (22) 2-3-17 (24) 20 (19) 23) 30-18-8-13 (9-27-21 (18) 25) 14-10-28-29 (11-14) 15-4-6-26-7-5-15/h2-3, 8-12, 15, 26H, 4-7H2, 1H3, (H2, 25, 27) /t12-/m1/s1
Key
KTEIFNKAUNYNJU-GFCCVEGCSA-N
Ponto de fusão
202-204°C
Ponto de ebulição
599.177°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solúvel em DMSO (25 mg / mL de aquecimento), etanol (25 mg / mL de aquecimento), metanol e clorofórmio. Insolúvel em água.
Biodisponibilidade
Tmax do Crizotinib é de 4 a 6 horas. A biodisponibilidade absoluta é de 43% (variando de 32% a 66%). Uma refeição rica em gordura reduziu a AUC e Cmax em cerca de 14%.
Metabolismo
O Crizotinib é predominantemente metabolizada por CYP3A4 / 5. Vias metabólicas primárias são a oxidação do anel de piperidina para crizotinib lactama e O-desalquilação com a fase subsequente de conjugação de 2 metabólitos desalquilado-S.
Semi-Vida
A semi-vida do Crizotinib é de 46 h.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas plasmáticas do Crizotinib é de 91%.
Excreção
Semi-vida terminal do Crizotinib é de 42 h. Após uma dose de 250 mg, 63% (53% como fármaco inalterado) é recuperada nas fezes e 22% (2,3% como droga inalterada) é recuperada na urina. Cl, no estado estacionário é de 60 l / h.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Xalkori
Licença
Pfizer, Ltd.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Maio de 2023
