Cloranfenicol

DCI com Advertência na Gravidez DCI com Advertência no Aleitamento DCI com Advertência na Insuficiência Renal DCI/Medicamento Sujeito a Receita Médica (a ausência deste simbolo pressupõe Medicamento Não Sujeito a Receita Médica)
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC 2,2-dichloro-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
Número CAS 56-75-7
PubChem 298
DrugBank DB00446
ChemSpider 5744
Código ATC | J01B | G01 | D06 | S03AA08 | D06AX02 | D10AF03 | G01AA05 | J01BA01 | S01AA01 | S02AA01 | D10 | S02 | S03 | S01 |
DCB 02336
UNII 66974FR9Q1
KEGG D00104
ChEBI CHEBI:17698
ChEMBL CHEMBL130
Fórmula química C11H12Cl2N2O5
Massa molar 323.1320 g/mol
SMILES c1cc (ccc1 [C@H] ( [C@@H] (CO) NC (=O) C (Cl) Cl) O) [N+] (=O) [O-]
InChI 1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10 (13) 11 (18) 14-8 (5-16) 9 (17) 6-1-3-7 (4-2-6) 15 (19) 20/h1-4, 8-10, 16-17H, 5H2, (H, 14, 18) /t8-, 9-/m1/s1
Key WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
Ponto de fusão 150.5 °C
Ponto de ebulição 644.9 oC at 760 mmHg
Solubilidade solubilidade em água: 4.61e-01 g/l
Biodisponibilidade Cloranfenicol: Rapidamente e completamente absorvida a partir do tracto gastrointestinal após administração oral (biodisponibilidade de 80%). Bem absorvido após administração intramuscular (biodisponibilidade de 70%). Intraocular e alguma absorção sistémica também ocorre após a aplicação tópica no olho
Metabolismo Cloranfenicol: Hepática, com 90% conjugado com glicuronídeo inativo
Meia-vida biológica Cloranfenicol: A semi-vida do cloranfenicol é da ordem de 1.5 a 4 horas; a semi-vida é prolongada em pacientes com insuficiência hepática grave e em recém-nascidos.
Ligação plasmática Cloranfenicol: A ligação às proteínas plasmáticas é de cerca de 50-60%.
Excreção Cloranfenicol: é excretado principalmente pela urina mas apenas cerca de 5 a 10% da dose administrada via oral aparece inalterada; o restante é inactivado no fígado principalmente por conjugação com o ácido glucorónico; encontra-se também descrita a redução a arilaminas. Cerca de 3% é excretado na bílis, sendo a maior parte reabsorvida e apenas cerca de 1% é excretada nas fezes, principalmente na forma inactiva
Classificação legal Sem informação
Nome Comercial de Referência Cloranfenicol, Clorocil, Micetinoftalmina, Kemicetine
Licença Sem informação.
Cat. Gravidez Categoria C - risco fetal desconhecido, por falta de estudos suficientes.
Estado Legal MSRM
Via de Adm. Oral, oftálmico, IM, IV
Informação revista e atualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Outubro de 2017