Cloranfenicol
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
2,2-dichloro-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
PubChem
5959
DrugBank
DB00446
ChemSpider
5744
Código ATC
D06
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D06AX02
|
D10
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D10AF03
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G01
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G01AA05
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J01BA01
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J01B
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S01
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S01AA01
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S02
|
S02AA01
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S03
|
S03AA08
DCB
02336
UNII
66974FR9Q1
KEGG
D00104
ChEBI
CHEBI:17698
ChEMBL
CHEMBL130
Fórmula química
C11H12Cl2N2O5
Massa molar
323.1320 g/mol
SMILES
c1cc (ccc1 [C@H] ( [C@@H] (CO) NC (=O) C (Cl) Cl) O) [N+] (=O) [O-]
InChI
1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10 (13) 11 (18) 14-8 (5-16) 9 (17) 6-1-3-7 (4-2-6) 15 (19) 20/h1-4, 8-10, 16-17H, 5H2, (H, 14, 18) /t8-, 9-/m1/s1
Key
WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
Ponto de fusão
150.5°C
Ponto de ebulição
644.9 oC at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 4.61e-01 g/l
Biodisponibilidade
O Cloranfenicol é rapidamente e completamente absorvida a partir do tracto gastrointestinal após administração oral (biodisponibilidade de 80%). Bem absorvido após administração intramuscular (biodisponibilidade de 70%). Intraocular e alguma absorção sistémica também ocorre após a aplicação tópica no olho.
Metabolismo
O metabolismo do Cloranfenicol é hepático, com 90% conjugado com glicuronídeo inactivo.
Semi-Vida
A semi-vida do cloranfenicol é da ordem de 1.5 a 4 horas; a semi-vida é prolongada em pacientes com insuficiência hepática grave e em recém-nascidos.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas plasmáticas do Cloranfenicol é de cerca de 50-60%.
Excreção
O Cloranfenicol é excretado principalmente pela urina mas apenas cerca de 5 a 10% da dose administrada via oral aparece inalterada; o restante é inactivado no fígado principalmente por conjugação com o ácido glucorónico; encontra-se também descrita a redução a arilaminas. Cerca de 3% é excretado na bílis, sendo a maior parte reabsorvida e apenas cerca de 1% é excretada nas fezes, principalmente na forma inactiva.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Cloranfenicol, Clorocil, Micetinoftalmina, Kemicetine
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral, Oftálmico.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 04 de Janeiro de 2024
