Citalopram
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(RS)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile
PubChem
2771
DrugBank
DB00215
ChemSpider
2669
Código ATC
N06
|
N06AB04
DCB
02161
UNII
0DHU5B8D6V
KEGG
D07704
ChEBI
CHEBI:3723
ChEMBL
CHEMBL549
Fórmula química
C20H21FN2O
Massa molar
324.39 g mol-1
SMILES
Fc1ccc (cc1) C3 (OCc2cc (C#N) ccc23) CCCN (C) C
InChI
1S/C20H21FN2O/c1-23 (2) 11-3-10-20 (17-5-7-18 (21) 8-6-17) 19-9-4-15 (13-22) 12-16 (19) 14-24-20/h4-9, 12H, 3, 10-11, 14H2, 1-2H3
Key
WSEQXVZVJXJVFP-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
182-183°C
Ponto de ebulição
428.3°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 5.88e-03 g/l
Biodisponibilidade
O Citalopram é rapidamente absorvido após administração oral, a concentração plasmática máxima é atingida em média após 4 (1-7) horas. A biodisponibilidade oral é aproximadamente de 80%.
Metabolismo
O Citalopram é metabolizado em desmetilcitalopram, didesmetilcitalopram, citalopram-N-óxido e no derivado desaminado do ácido propiónico. O derivado do ácido propiónico é farmacologicamente inactivo. Os desmetilcitalopram, didesmetilcitalopram e citalopram-N-óxido são inibidores selectivos da recaptação da serotonina, embora menos potentes que o composto original. A principal enzima metabolizadora é a CYP2C19. É possível alguma contribuição das CYP3A4 e CYP2D6.
Semi-Vida
A semi-vida plasmática do Citalopram é aproximadamente de 36 horas (28-42 horas).
Ligação plasmática
A ligação às proteínas plasmáticas do citalopram e dos seus metabólitos é inferior a 80%.
Excreção
Principalmente como citalopram não metabolizado, parcialmente DCT e vestígios de DDCT na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Cipramil
Licença
H. Lundbeck A/S
Cat. Gravidez
Citalopram pode ser usado durante a gravidez se clinicamente necessário.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 04 de Janeiro de 2024
