Canabidiol
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol
Computed by LexiChem 2.6.6 (PubChem release 2019.06.18)
PubChem
644019
DrugBank
DB09061
ChemSpider
559095
Código ATC
Sem informação
DCB
11101
UNII
19GBJ60SN5
KEGG
C07578
ChEBI
CHEBI:69478
ChEMBL
CHEMBL190461
Fórmula química
C21H30O2
Massa molar
314.5 g/mol
SMILES
CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)C2C=C(CCC2C(=C)C)C)O
InChI
InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-16-12-19(22)21(20(23)13-16)18-11-15(4)9-10-17(18)14(2)3/h11-13,17-18,22-23H,2,5-10H2,1,3-4H3/t17-,18+/m0/s1
Key
QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N
Ponto de fusão
66°C (151°F)
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
O canabidiol aparece rapidamente no plasma com um período até à concentração plasmática máxima de 2,5-5 horas em estado de equilíbrio.
Metabolismo
O canabidiol é extensamente metabolizado pelo fígado, através das enzimas CYP450 e enzimas UGT. As isoformas CYP450 principais responsáveis pelo metabolismo de fase I de canabidiol são CYP2C19 e CYP3A4. As isoformas de UGT responsáveis pela conjugação de fase II de canabidiol são UGT1A7, UGT1A9 e UGT2B7.
Semi-Vida
A semi-vida de canabidiol no plasma foi 56-61 horas após dose de duas vezes por dia durante 7 dias em voluntários saudáveis.
Ligação plasmática
In vitro, >94% de canabidiol e os seus metabólitos de fase I foram ligados às proteínas do plasma com ligação preferencial à albumina sérica humana.
Excreção
A depuração plasmática de canabidiol após uma dose única de 1.500 mg de canabidiol é de cerca 1.111 l/h. O canabidiol é predominantemente depurado pelo metabolismo no fígado e intestinos e excretado nas fezes, com a depuração renal do medicamento precursor a ser uma via menor. O canabidiol não interage com os principais transportadores renais e hepáticos de forma a que seja provável resultar em interacções medicamentosas relevantes.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Epidyolex
Licença
GW Pharma (International) B.V.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 12 de Abril de 2022
