Benzilpenicilina sódica
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
Sodium (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
PubChem
23668834
DrugBank
DBSALT000726
ChemSpider
6014
Código ATC
J01C
|
J01CE01
|
S01
|
S01AA14
DCB
01147
UNII
YS5LY7JF4N
KEGG
D05408
ChEBI
CHEBI:51765
ChEMBL
CHEMBL29
Fórmula química
C16H17N2NaO4S
Massa molar
356.0807
SMILES
CC1 (C (N2C (S1) C (C2=O) NC (=O) CC3=CC=CC=C3) C (=O) [O-] ) C. [Na+]
InChI
1S/C16H18N2O4S. Na/c1-16 (2) 12 (15 (21) 22) 18-13 (20) 11 (14 (18) 23-16) 17-10 (19) 8-9-6-4-3-5-7-9;/h3-7, 11-12, 14H, 8H2, 1-2H3, (H, 17, 19) (H, 21, 22); /q;+1/p-1/t11-, 12+, 14-;/m1. /s1
Key
FCPVYOBCFFNJFS-LQDWTQKMSA-M
Ponto de fusão
209-212°C
Ponto de ebulição
663.3°C at 760 mmHg
Solubilidade
100 mg/mL na água
Biodisponibilidade
A Benzilpenicilina sódica é absorvida da cavidade peritoneal após instilação local, sendo também absorvida através das superfícies pleurais, pericárdio e cavidades articulares. A benzilpenicilina não é absorvida através da pele integra.
Metabolismo
A Benzilpenicilina sódica é parcialmente (16-30% de uma dose IM) metabolizada em ácido penicilóico, que é microbiologicamente inactivo. Paralelamente, formam-se pequenas quantidades de outros metabólitos microbiologicamente activos: ácido 6-aminopenicilânico e metabólitos hidroxilados.
Semi-Vida
Os valores registados para semi-vida sérica da Benzilpenicilina sódica, em adultos com função renal normal, variam entre 0,4 e 0,9 horas.
Ligação plasmática
Aproximadamente 60% da dose de Benzilpenicilina sódica administrada liga-se às proteínas plasmáticas.
Excreção
A Benzilpenicilina sódica e os seus metabólitos são excretados na urina principalmente por secreção tubular. Pequenas quantidades da benzilpenicilina são também excretadas na bílis (em doentes com função renal normal). Após administração intramuscular ou intravenosa de uma dose única de benzilpenicilina, em adultos com função renal normal, é excretada 60% ou mais da quantidade administrada, sob forma microbiologicamente activa.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Penicilina Jaba
Licença
Jaba Recordati
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
IM, IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Setembro de 2024