Benzhidrocodona
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
[(4R,4aR,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] benzoate
Número CAS
Sem informação.
PubChem
49836084
DrugBank
DB15465
ChemSpider
31484780
Código ATC
n.d.
DCB
Sem informação.
UNII
75MS0AAZ9I
KEGG
D10612
ChEBI
Sem informação.
ChEMBL
CHEMBL3137321
Fórmula química
C25H25NO4
Massa molar
403.5
SMILES
CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(=CC4)OC(=O)C6=CC=CC=C6
InChI
InChI=1S/C25H25NO4/c1-26-13-12-25-17-9-11-20(29-24(27)15-6-4-3-5-7-15)23(25)30-22-19(28-2)10-8-16(21(22)25)14-18(17)26/h3-8,10-11,17-18,23H,9,12-14H2,1-2H3/t17-,18+,23-,25-/m0/s1
Key
VPMRSLWWUXNYRY-PJCFOSJUSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
O perfil de absorção da benzhidrocodona atende aos requisitos de bioequivalência da FDA para produtos similares de hidrocodona de libertação imediata. A própria benzhidrocodona é rapidamente metabolizada pelas enzimas intestinais no metabólito activo, hidrocodona, sem que a benzhidrocodona chegue à circulação. Doses orais únicas de 6,67 mg de benzhidrocodona produzem uma Cmax de 19,18 ng/mL com um Tmax de 1,25 he uma AUC de 125,73 h*ng/mL. A administração com alimentos pode retardar ligeiramente a absorção, mas não tem efeito significativo na AUC.
Metabolismo
A benzhidrocodona é rapidamente metabolizada em hidrocodona por enzimas intestinais. A hidrocodona sofre metabolismo oxidativo por CYP3A4 e CYP2D6, que contribuem para a N-desmetilação e O-desmetilação, respectivamente. Os metabólitos desalquilados sofrem mais 6-cetoredução para 6-α- e 6 metabólitos -β-hidroxi, bem como conjugação de glicuronídeos.
Semi-Vida
O metabólito hidrocodona tem uma semi-vida de eliminação de 4,5 h.
Ligação plasmática
Informação não disponível.
Excreção
O metabólito hidrocodona é eliminado através de uma mistura de metabolismo e excreção renal.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Sem informação.
Estado Legal
Sem informação.
Via de Adm.
Sem informação.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 27 de Outubro de 2022
