Amprenavir
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(3S)-oxolan-3-yl N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-[N-(2-methylpropyl)(4-aminobenzene)sulfonamido]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
PubChem
65016
DrugBank
APRD00605
ChemSpider
58532
Código ATC
J05
|
J05AE05
DCB
00747
UNII
5S0W860XNR
KEGG
D00894
ChEBI
CHEBI:40050
ChEMBL
CHEMBL116
Fórmula química
C25H35N3O6S
Massa molar
505.628 g/mol
SMILES
O=C (O [C@H] 1CCOC1) N [C@@H] (Cc2ccccc2) [C@H] (O) CN (CC (C) C) S (=O) (=O) c3ccc (N) cc3
InChI
1S/C25H35N3O6S/c1-18 (2) 15-28 (35 (31, 32) 22-10-8-20 (26) 9-11-22) 16-24 (29) 23 (14-19-6-4-3-5-7-19) 27-25 (30) 34-21-12-13-33-17-21/h3-11, 18, 21, 23-24, 29H, 12-17, 26H2, 1-2H3, (H, 27, 30) /t21-, 23-, 24+/m0/s1
Key
YMARZQAQMVYCKC-OEMFJLHTSA-N
Ponto de fusão
72-74°C
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Solúvel em DMSO (16 mg / ml a 25° C), clorofórmio, diclorometano, etanol (101 mg / ml a 25° C), e água (parcialmente).
Biodisponibilidade
O Amprenavir é rapidamente absorvido após administração oral em pacientes infectados com HIV-1 com um tempo para atingir o pico de concentração (Tmax) normalmente entre 1 e 2 horas após uma dose oral única. A biodisponibilidade oral absoluta do amprenavir em humanos não foi estabelecida.
Metabolismo
O metabolismo do Amprenavir é hepático. Amprenavir é metabolizada no fígado pelo citocromo P450 3A4 (CYP3A4) sistema enzimático. Os dois principais metabólitos resultar da oxidação do tetra-hidrofurano e porções de anilina. Conjugados glicuronídeo de metabólitos oxidados foram identificados como metabólitos secundários na urina e fezes.
Semi-Vida
A semi-vida do Amprenavir é de 7,1-10,6 horas.
Ligação plasmática
A ligação plasmática do Amprenavir é muito alta (90%). Amprenavir tem a maior afinidade para a glicoproteina alf a (1)-ácido.
Excreção
Informação não disponível.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Agenerase
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não foi estabelecida a segurança da utilização de Amprenavir na gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 29 de Outubro de 2024
