Alprostadilo
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
7-[(1R,3R)-3-hydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl]-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid
PubChem
5280723
DrugBank
DB00770
ChemSpider
4444306
Código ATC
C01
|
C01EA01
DCB
00600
UNII
F5TD010360
KEGG
D00180
ChEBI
CHEBI:15544
ChEMBL
CHEMBL495
Fórmula química
C20H34O5
Massa molar
354.481 g/mol
SMILES
CCCCC [C@H] (O) \C=C\ [C@H] 1 [C@H] (O) CC (=O) [C@@H] 1CCCCCCC (=O) O
InChI
1S/C20H34O5/c1-2-3-6-9-15 (21) 12-13-17-16 (18 (22) 14-19 (17) 23) 10-7-4-5-8-11-20 (24) 25/h12-13, 15-17, 19, 21, 23H, 2-11, 14H2, 1H3, (H, 24, 25) /b13-12+/t15-, 16+, 17+, 19+/m0/s1
Key
GMVPRGQOIOIIMI-DWKJAMRDSA-N
Ponto de fusão
115-116°C
Ponto de ebulição
529.3°C a 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 7.88e-02 g/l
Biodisponibilidade
O Alprostadilo é administrado por injecção nos corpos cavernosos para o tratamento da disfunção eréctil. Não foi determinada a biodisponibilidade absoluta do alprostadilo.
Metabolismo
O Alprostadilo é rapidamente convertido em compostos que são novamente metabolizados antes da excreção. Após administração intravenosa, cerca de 80% do alprostadilo circulante é metabolizado numa primeira passagem pelos pulmões, por oxidação beta e omega. Assim, o alprostadilo que entra em circulação sistémica após injecção intracavernosa é rapidamente metabolizado.
Semi-Vida
A semi-vida metabólica do Alprostadilo é de menos de um minuto.
Ligação plasmática
O Alprostadilo liga-se, no plasma, à albumina (81%) e, em menor extensão, às frações IV-4 -globulina (55%). Não se observou ligação significativa aos eritrócitos ou aos leucócitos.
Excreção
Os metabólitos do alprostadilo são excretados principalmente pelos rins, com cerca de 90% da dose administrada por via intravenosa a ser excretada na urina até 24 horas após a administração. O restante é eliminado nas fezes.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Caverject, Muse, Prostin Vr, Vasoprost, Vitaros
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não aplicável. Medicamento administrado só em homens.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Intracavernosa; Cutâneo; Uretral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
