Alprostadilo

DCI com Advertência na Gravidez
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC 7-[(1R,3R)-3-hydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl]-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid
Número CAS 745-65-3
PubChem 5280723
DrugBank DB00770
ChemSpider 4444306
Código ATC | C01 | C01EA01 |
DCB 00600
UNII F5TD010360
KEGG D00180
ChEBI CHEBI:15544
ChEMBL CHEMBL495 
Fórmula química C20H34O5
Massa molar 354.481 g/mol
SMILES CCCCC [C@H] (O) \C=C\ [C@H] 1 [C@H] (O) CC (=O) [C@@H] 1CCCCCCC (=O) O
InChI 1S/C20H34O5/c1-2-3-6-9-15 (21) 12-13-17-16 (18 (22) 14-19 (17) 23) 10-7-4-5-8-11-20 (24) 25/h12-13, 15-17, 19, 21, 23H, 2-11, 14H2, 1H3, (H, 24, 25) /b13-12+/t15-, 16+, 17+, 19+/m0/s1
Key GMVPRGQOIOIIMI-DWKJAMRDSA-N
Ponto de fusão 115-116°C
Ponto de ebulição 529.3°C a 760 mmHg
Solubilidade Solubilidade em água: 7.88e-02 g / l
Biodisponibilidade O Alprostadilo é administrado por injecção nos corpos cavernosos para o tratamento da disfunção eréctil. Não foi determinada a biodisponibilidade absoluta do alprostadilo.
Metabolismo O Alprostadilo é rapidamente convertido em compostos que são novamente metabolizados antes da excreção. Após administração intravenosa, cerca de 80% do alprostadilo circulante é metabolizado numa primeira passagem pelos pulmões, por oxidação beta e omega. Assim, o alprostadilo que entra em circulação sistémica após injecção intracavernosa é rapidamente metabolizado.
Semivida A semi-vida metabólica do Alprostadilo é de menos de um minuto.
Ligação plasmática O Alprostadilo liga-se, no plasma, à albumina (81%) e, em menor extensão, às frações IV-4 -globulina (55%). Não se observou ligação significativa aos eritrócitos ou aos leucócitos.
Excreção Os metabólitos do alprostadilo são excretados principalmente pelos rins, com cerca de 90% da dose administrada por via intravenosa a ser excretada na urina até 24 horas após a administração. O restante é eliminado nas fezes.
Classificação legal Sem informação.
Nome Comercial de Referência Caverject, Muse, Prostin Vr, Vasoprost, Vitaros
Licença Sem informação.
Cat. Gravidez Não aplicável. Medicamento administrado só em homens.
Estado Legal MSRM
Via de Adm. Intracavernosa; Cutâneo; Uretral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 26 de Novembro de 2020