Alitretinoína
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
PubChem
449171
DrugBank
DB00523
ChemSpider
395778
Código ATC
D11
|
D11AH04
|
L01
|
L01XX22
DCB
00560
UNII
1UA8E65KDZ
KEGG
D02815
ChEBI
CHEBI:50648
ChEMBL
CHEMBL705
Fórmula química
C20H28O2
Massa molar
300.435 g/mol
SMILES
O=C (O) \C=C (\C=C\C=C (/C=C/C1=C (/CCCC1 (C) C) C) C) C
InChI
1S/C20H28O2/c1-15 (8-6-9-16 (2) 14-19 (21) 22) 11-12-18-17 (3) 10-7-13-20 (18, 4) 5/h6, 8-9, 11-12, 14H, 7, 10, 13H2, 1-5H3, (H, 21, 22) /b9-6+, 12-11+, 15-8-, 16-14+
Key
SHGAZHPCJJPHSC-ZVCIMWCZSA-N
Ponto de fusão
178-180°C
Ponto de ebulição
462.80°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 4.77e-03 g/l
Biodisponibilidade
A Alitretinoína é um composto com baixa solubilidade e permeabilidade com uma baixa e variável biodisponibilidade. A Alitretinoína não é absorvida de uma forma consistente a partir do tracto gastrointestinal em jejum. A exposição sistémica é substancialmente aumentada (>2 vezes) quando a Alitretinoína é ingerida com alimentos com elevado teor lipídico.
Metabolismo
A Alitretinoína é metabolizada por isoenzimas CYP2C9, CYP2C8, e CYP3A4 em 4-oxoalitretinoína.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação tem em média 9 horas para a Alitretinoína e 10 horas para a 4-oxoalitretinoína.
Ligação plasmática
A Alitretinoína liga-se em 99,1% às proteínas plasmáticas.
Excreção
A excreção da Alitretinoína com marcação radiológica foi completa, com cerca de 94% da dose recuperada no espaço de 14 dias. O material com marcação radiológica foi eliminado sobretudo na urina na forma de metabolitos (63%, com <1% como droga-mãe inalterada) e uma fracção menor (cerca de 30% com <1% como droga-mãe inalterada) nas fezes. O composto de excreção mais abundante é o glucorónido de 4-oxo-alitretrinoína, chegando a 6,5% da dose na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Alitretinoína Cantabria
Licença
IFC Skincare Portugal
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Cutânea; Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 05 de Fevereiro de 2026
