Vinorrelbina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
4-(acetyloxy)- 6,7-didehydro- 15-((2R,6R,8S)-4-ethyl- 1,3,6,7,8,9-hexahydro- 8-(methoxycarbonyl)- 2,6-methano- 2H-azecino(4,3-b)indol-8-yl)- 3-hydroxy- 16-methoxy- 1-methyl- methyl ester,
PubChem
5311497
DrugBank
DB00361
ChemSpider
4470974
Código ATC
L01
|
L01CA04
DCB
09163
UNII
Q6C979R91Y
KEGG
D08680
ChEBI
CHEBI:480999
ChEMBL
CHEMBL607994
Fórmula química
C45H54N4O8
Massa molar
778.932 g/mol
SMILES
O=C (OC) [C@] 4 (c2nc1ccccc1c2CN3CC (=C/ [C@H] (C3) C4) \CC) c5c (OC) cc6c (c5) [C@@] 89 [C@@H] (N6C) [C@@] (O) (C (=O) OC) [C@H] (OC (=O) C) [C@@] 7 (/C=C\CN ( [C@@H] 78) CC9) CC
InChI
1S/C45H54N4O8/c1-8-27-19-28-22-44 (40 (51) 55-6, 36-30 (25-48 (23-27) 24-28) 29-13-10-11-14-33 (29) 46-36) 32-20-31-34 (21-35 (32) 54-5) 47 (4) 38-43 (31) 16-18-49-17-12-15-42 (9-2, 37 (43) 49) 39 (57-26 (3) 50) 45 (38, 53) 41 (52) 56-7/h10-15, 19-21, 28, 37-39, 46, 53H, 8-9, 16-18, 22-25H2, 1-7H3/t28-, 37-, 38+, 39+, 42+, 43+, 44-, 45-/m0/s1
Key
GBABOYUKABKIAF-IELIFDKJSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Solúvel em DMSO (101 mg / ml a 25°C), água (<1 mg / ml a 25°C), e etanol (13 mg / ml a 25°C).
Biodisponibilidade
Informação não disponível.
Metabolismo
Todos os metabólitos da vinorrelbina resultam da isoforma CYP 3A4 dos citocromos P450, exceto o 4-O-diacetilvinorrelbina, provavelmente obtido por acção das carboxilesterases. O 4- O-diacetilvinorrelbina é o único metabólito activo e o principal observado no sangue. Não são encontrados conjugados do sulfato ou glucuronida.
Semi-Vida
A semi-vida terminal média da vinorrelbina é cerca de 40 horas.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas plasmáticas é fraca (13,5%). No entanto, a vinorrelbina liga-se fortemente às células sanguíneas e especialmente às plaquetas (78%).
Excreção
A eliminação renal da Vinorrelbina é baixa (< 20% da dose intravenosa administrada) e consiste principalmente em compostos aparentados. A excreção biliar é a principal via de eliminação, tanto para os metabólitos como para a vinorrelbina inalterada, que é o principal composto recuperado.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Navelbine
Licença
Pierre Fabre Médicament Portugal, Lda.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
