Triclabendazol
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
5-chloro-6-(2,3-dichlorophenoxy)-2-(methylthio)-1H-benzimidazole
Número CAS
Sem informação.
PubChem
50248
DrugBank
DB12245
ChemSpider
45565
Código ATC
P02
|
P02BX04
DCB
08868
UNII
4784C8E03O
KEGG
D07364
ChEBI
Sem informação.
ChEMBL
CHEMBL1086440
Fórmula química
C14H9Cl3N2OS
Massa molar
359.658
SMILES
Clc3cccc (Oc2c (Cl) cc1c (nc (SC) n1) c2) c3Cl
InChI
1S/C14H9Cl3N2OS/c1-21-14-18-9-5-8 (16) 12 (6-10 (9) 19-14) 20-11-4-2-3-7 (15) 13 (11) 17/h2-6H, 1H3, (H, 18, 19)
Key
NQPDXQQQCQDHHW-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
175-176°C
Ponto de ebulição
495.9°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solúvel em Metanol
Biodisponibilidade
Após uma dose oral única de 10 mg / kg de triclabendazol com uma refeição de 560 kcal para pacientes com diagnóstico de fasciolíase, as concentrações plasmáticas máximas médias (Cmax) para o triclabendazol, o sulfóxido e os metabólitos da sulfona foram 1,16, 38,6 e 2,29 μmol / L, respectivamente.
Metabolismo
O triclabendazol é metabolizado principalmente pela enzima CYP1A2 (aproximadamente 64%) em seu metabólito sulfóxido activo e em menor extensão por CYP2C9, CYP2C19, CYP2D6, CYP3A e FMO (flavina contendo monooxigenase). Este metabólito sulfóxido é posteriormente metabolizado principalmente por CYP2C9 no metabólito sulfona activo e, em menor extensão, por CYP1A1, CYP1A2, CYP1B1, CYP2C19, CYP2D6 e CYP3A4, in vitro.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação plasmática (t1 / 2) do triclabendazol, os metabólitos sulfóxido e sulfona em humanos é de cerca de 8, 14 e 11 horas, respectivamente.
Ligação plasmática
A ligação do triclabendazol, metabólito sulfóxido e metabólito sulfona às proteínas no plasma humano foi de 96,7%, 98,4% e 98,8%, respectivamente.
Excreção
Não há dados disponíveis sobre excreção em humanos. Em animais, o triclabendazol é excretado principalmente pelas vias biliares nas fezes (90%), junto com o sulfóxido e o metabólito sulfona. Menos de 10% de uma dose oral é excretada na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Sem informação.
Estado Legal
Sem informação.
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
