Tegafur + Uracil
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
5-fluoro-1-(oxolan-2-yl)pyrimidine-2,4-dione;1H-pyrimidine-2,4-dione
PubChem
104747
DrugBank
DB09327
ChemSpider
94558
Código ATC
L01B
|
L01BC53
DCB
Sem informação.
UNII
HMI5GR78FR
KEGG
D02131
ChEBI
Sem informação.
ChEMBL
Sem informação.
Fórmula química
C12H13FN4O5
Massa molar
312.25 g/mol
SMILES
C1CC(OC1)N2C=C(C(=O)NC2=O)F.C1=CNC(=O)NC1=O
InChI
InChI=1S/C8H9FN2O3.C4H4N2O2/c9-5-4-11(6-2-1-3-14-6)8(13)10-7(5)12;7-3-1-2-5-4(8)6-3/h4,6H,1-3H2,(H,10,12,13);1-2H,(H2,5,6,7,8)
Key
DHMYGZIEILLVNR-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
A absorção na circulação sistémica é muito rápida e o pico de concentração é alcançado em 1-2 horas. Após uma dose única de tegafur/uracil de 300 mg/m2/dia em três doses divididas, a concentração plasmática de tegafur> 1000 ng/ml é mantida durante o intervalo de administração de 8 horas, enquanto as concentrações de uracil diminuem rapidamente após o pico de concentração. A concentração plasmática de 5-fluorouracil atinge o pico em 30-60 minutos após a administração com 200 ng/ml e permanece detectável por um intervalo de 8 horas de administração. Não há acúmulo significativo a longo prazo de uracil, tegafur ou 5-fluorouracil.
Metabolismo
O tegafur é bioativado em 5-fluorouracil pelas enzimas do citocromo P450 microssomal do fígado, principalmente o CYP 2A6. Essa bioactivação é marcada pela presença de oxidação de C-5 'e hidrólise de C-2' . O 5-fluorouracil é posteriormente transformado em seu metabólito activo 5-fluorodeoxiuridina-monofosfato e 5-fluorouridina-trifosfato.
Mais de 80% dos a dose administrada é eliminada devido ao metabolismo da di-hidropiridina desidrogenase.
Alguns outros produtos metabólicos incluem 3'-hidroxi-tegafur, 4'-hidroxi-tegafur e di-hidro-tegafur, todos eles significativamente menos citotóxicos que o 5-fluorouracil.
Mais de 80% dos a dose administrada é eliminada devido ao metabolismo da di-hidropiridina desidrogenase.
Alguns outros produtos metabólicos incluem 3'-hidroxi-tegafur, 4'-hidroxi-tegafur e di-hidro-tegafur, todos eles significativamente menos citotóxicos que o 5-fluorouracil.
Semi-Vida
A presença de uracil gera um aumento na semi-vida do tegafur e é registrada em 11 horas.
A semi-vida de eliminação do uracil é de 20 a 40 minutos.
A semi-vida de eliminação do uracil é de 20 a 40 minutos.
Ligação plasmática
A proteína de ligação sérica do tegafur é de 52%, enquanto a ligação às proteínas do uracil é desprezível.
Excreção
Menos de 20% da dose administrada de tegafur é excretada intacta na urina após a administração oral.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Sem informação.
Estado Legal
Sem informação.
Via de Adm.
Sem informação.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
