Rezafungina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
2-[[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S,26S)-6-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-11,20,25-trihydroxy-3,15-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-26-methyl-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-18-[[4-[4-(4-pentoxyphenyl)phenyl]benzoyl]amino]-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-21-yl]oxy]ethyl-trimethylazanium
Número CAS
Sem informação.
PubChem
78318119
DrugBank
DB16310
ChemSpider
58826030
Código ATC
J02
|
J02AX08
DCB
12724
UNII
G013B5478J
KEGG
D11197
ChEBI
Sem informação.
ChEMBL
CHEMBL3989945
Fórmula química
C63H85N8O17+
Massa molar
1226.4
SMILES
CCCCCOC1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C3=CC=C(C=C3)C(=O)NC4CC(C(NC(=O)C5C(C(CN5C(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C6CC(CN6C(=O)C(NC4=O)C(C)O)O)C(C(C7=CC=C(C=C7)O)O)O)C(C)O)C)O)OCC[N+](C)(C)C)O
InChI
InChI=1S/C63H84N8O17/c1-8-9-10-28-87-45-25-21-40(22-26-45)38-13-11-37(12-14-38)39-15-17-42(18-16-39)56(80)64-46-31-48(76)61(88-29-27-71(5,6)7)68-60(84)52-53(77)34(2)32-70(52)63(86)50(36(4)73)66-59(83)51(55(79)54(78)41-19-23-43(74)24-20-41)67-58(82)47-30-44(75)33-69(47)62(85)49(35(3)72)65-57(46)81/h11-26,34-36,44,46-55,61,72-73,75-79H,8-10,27-33H2,1-7H3,(H5-,64,65,66,67,68,74,80,81,82,83,84)/p+1/t34-,35+,36+,44+,46-,47-,48+,49-,50-,51-,52-,53-,54-,55-,61+/m0/s1
Key
LNFCWEXGZIEGJW-TXSVMFMRSA-O
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
Entre 50 mg (0,125 vezes a dose de carga máxima recomendada aprovada) e 400 mg e com doses únicas ou múltiplas, a Cmáx e a AUC da rezafungina aumentam proporcionalmente à dose.
Metabolismo
A rezafungina é metabolizada por hidroxilação da cadeia lateral terfenil, éter pentílico, para formar três isómeros metabólitos hidroxilados: 2'-, 3'- ou 4'-hidroxilpentil rezafungina. A rezafungina também pode ser metabolizada por meio de uma reacção que envolve a perda do grupo pentila via O-desalquilação, formando a despentil-rezafungina. Há uma conjugação subsequente mínima (sulfatação) dos metabólitos hidroxila. A rezafungina não é metabolizada no fígado e não se espera que seja um substrato clinicamente relevante das enzimas CYP450.
Semi-Vida
A rezafungina tem uma semi-vida terminal de 152 horas.
Ligação plasmática
A rezafungina liga-se fortemente às proteínas. A ligação às proteínas vai de 87,5% para 93,6% em pacientes e de 95,6% para >98,6% em adultos saudáveis.
Excreção
A rezafungina é eliminada principalmente por excreção fecal. Em indivíduos saudáveis, 74,3% foram recuperados nas fezes principalmente como rezafungina, enquanto 25,7% foram recuperados na urina principalmente como metabólitos inactivos de rezafungina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Rezzayo
Licença
Mundipharma GmbH
Cat. Gravidez
Sem informação.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Setembro de 2024
