Mupirocina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
9-[(E)-4-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[(2S,3S)-3- [(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl] oxan-2-yl]-3-methylbut-2-enoyl]oxynonanoic acid
PubChem
446596
DrugBank
DB00410
ChemSpider
393914
Código ATC
D06
|
D06AX09
|
R01
|
R01AX06
DCB
06150
UNII
D0GX863OA5
KEGG
D01076
ChEBI
CHEBI:7025
ChEMBL
CHEMBL719
Fórmula química
C26H44O9
Massa molar
500.622 g/mol
SMILES
O=C (O) CCCCCCCCOC (=O) \C=C (/C) C [C@@H] 2OC [C@H] (C [C@@H] 1O [C@H] 1 [C@@H] (C) [C@@H] (O) C) [C@@H] (O) [C@H] 2O
InChI
1S/C26H44O9/c1-16 (13-23 (30) 33-11-9-7-5-4-6-8-10-22 (28) 29) 12-20-25 (32) 24 (31) 19 (15-34-20) 14-21-26 (35-21) 17 (2) 18 (3) 27/h13, 17-21, 24-27, 31-32H, 4-12, 14-15H2, 1-3H3, (H, 28, 29) /b16-13+/t17-, 18-, 19-, 20-, 21-, 24+, 25-, 26-/m0/s1
Key
MINDHVHHQZYEEK-HBBNESRFSA-N
Ponto de fusão
77-78°C
Ponto de ebulição
672.3ºC at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 2.65e-02 g/l
Biodisponibilidade
A Mupirocina não tem absorção sistémica mensurável.
Metabolismo
O metabolismo da Mupirocina é hepático. Após administração intravenosa ou oral, a mupirocina é rapidamente metabolizada. O principal metabólito é o ácido monic, que não tem actividade antibacteriana.
Semi-Vida
A semi-vida da Mupirocina é de 20 a 40 minutos.
Ligação plasmática
A ligação plasmática da Mupirocina é de 97%.
Excreção
Na sequência da aplicação de mupirocina pomada, 2% de uma área de 400 cm2 na parte de trás de 23 voluntários saudáveis, uma vez por dia durante 7 dias, a média (gama) a excreção urinária cumulativa de ácido mónico ao longo de 24 horas após a última administração era de 1,25 % (0,2% a 3,0%) da dose administrada de mupirocina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Bactroban
Licença
Beecham Portuguesa - Produtos Farmacêuticos e Químicos, Lda.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Nasal.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 29 de Novembro de 2022
