Mesterolona
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
1 alpha-methyl-17 beta-hydroxy-5 alpha-androstan-3-one
PubChem
15020
DrugBank
DB13587
ChemSpider
14296
Código ATC
G03
|
G03BB01
DCB
05706
UNII
0SRQ75X9I9
KEGG
D04947
ChEBI
CHEBI:135293
ChEMBL
CHEMBL258918
Fórmula química
C20H32O2
Massa molar
304.467 g/mol
SMILES
O=C4C [C@@H] 3CC [C@@H] 2 [C@H] (CC [C@] 1 (C) [C@@H] (O) CC [C@H] 12) [C@@] 3 (C) [C@@H] (C) C4
InChI
1S/C20H32O2/c1-12-10-14 (21) 11-13-4-5-15-16-6-7-18 (22) 19 (16, 2) 9-8-17 (15) 20 (12, 13) 3/h12-13, 15-18, 22H, 4-11H2, 1-3H3/t12-, 13-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19-, 20-/m0/s1
Key
UXYRZJKIQKRJCF-TZPFWLJSSA-N
Ponto de fusão
208°C
Ponto de ebulição
420.3°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água a 25ºC (mg / L): 39.63
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade absoluta da mesterolona foi determinada em aprox. 3% da dose oral.
Metabolismo
A mesterolona é rapidamente inactivada pelo metabolismo. A taxa de depuração metabólica no soro foi de 4,4 + 1,6 mlmin-1Kg-1. Não há lugar a uma excreção renal da substância inalterada. O metabólito principal foi identificado como sendo a 1α-metil-androsterona que, na forma conjugada, perfaz 55-70% dos metabólitos excretados por via renal. A relação do metabólito principal, o glucoronido perante o sulfato foi de 12:1. Observou-se como metabólito adicional, o 1α-metil-5α-androstano-3α,17β-diol que representou cerca de 3% dos metabólitos eliminados por via renal. Não se observou uma conversão metabólica em estrogénios ou corticóides.
Semi-Vida
A semi-vida terminal da Mesterolona é de 12-13 horas.
Ligação plasmática
A mesterolona liga-se às proteínas séricas em 98%. A ligação à albumina é calculada em 40% e a ligação ao SHBG (sex hormone binding globulin) em 58%.
Excreção
A mesterolona é excretada sob a forma de metabólitos em aprox. 85% por via renal e em aprox. 14% pelas fezes. Num período de 7 dias foram recuperados por via de excreção 93% da dose, metade da qual foi excretada num período de 24 horas.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Proviron
Licença
Bayer Portugal, S.A.
Cat. Gravidez
Deve empregar-se exclusivamente em doentes do sexo masculino.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 27 de Outubro de 2022
