Lovastatina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl (2S)-2-methylbutanoate
PubChem
53232
DrugBank
DB00227
ChemSpider
48085
Código ATC
C10
|
C10AA02
DCB
05444
UNII
9LHU78OQFD
KEGG
D00359
ChEBI
CHEBI:40303
ChEMBL
CHEMBL503
Fórmula química
C24H36O5
Massa molar
404.51 g mol
SMILES
O=C (O [C@@H] 1 [C@H] 3C (=C/ [C@H] (C) C1) \C=C/ [C@@H] ( [C@@H] 3CC [C@H] 2OC (=O) C [C@H] (O) C2) C) [C@@H] (C) CC
InChI
1S/C24H36O5/c1-5-15 (3) 24 (27) 29-21-11-14 (2) 10-17-7-6-16 (4) 20 (23 (17) 21) 9-8-19-12-18 (25) 13-22 (26) 28-19/h6-7, 10, 14-16, 18-21, 23, 25H, 5, 8-9, 11-13H2, 1-4H3/t14-, 15-, 16-, 18+, 19+, 20-, 21-, 23-/m0/s1
Key
PCZOHLXUXFIOCF-BXMDZJJMSA-N
Ponto de fusão
174,5°C
Ponto de ebulição
559.2°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: insolúvel (2,14 mg·l-1 a 25°C). pouco solúvel em etanol, solúvel em clorofórmio e acetona.
Biodisponibilidade
Estudos sugerem que a <5% da dose oral da Lovastatina atinge a circulação geral, como inibidores activos. Tempo para atingir a concentração sérica é de 2-4 horas. Lovastatina sofre um extenso metabolismo de primeira passagem, de modo que a disponibilidade do fármaco no sistema é baixa e variável.
Metabolismo
Lovastatina é metabolizado pelo fígado em que os principais metabólitos activos são o β-hidroxiácido de lovastatina, o derivado de 6'-hidroxi, e dois metabólitos adicionais.
Semi-Vida
A semi.vida da Lovastatina é de 5,3 horas.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas plasmáticas, quer da lovastatina quer do seu metabólito â-hidroxiácido, é superior a 95%.
Excreção
Em estudos efectuados em humanos, 10% de uma dose de lovastatina administrada per os foi excretada na urina e 83% nas fezes. A quantidade excretada nas fezes inclui o medicamento excretado através da bílis e inicialmente absorvido a partir do intestino e o total do medicamento não absorvido.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Lipdaune, Lipus, Mevinacor, Mevlor, Tecnolip
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
