Benzilpenicilina potássica
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
PubChem
7848116
DrugBank
DBSALT002390
ChemSpider
391379
Código ATC
S01
|
S01AA14
|
J01C
|
J01CE01
DCB
01145
UNII
VL775ZTH4C
KEGG
D01053
ChEBI
CHEBI:7963
ChEMBL
CHEMBL1223
Fórmula química
C16H17N2O4S
Massa molar
372.480499 Da
SMILES
CC1 ( [C@@H] (N2 [C@H] (S1) [C@@H] (C2=O) NC (=O) CC3=CC=CC=C3) C (=O) [O-] ) C. [K+]
InChI
1S/C16H18N2O4S. K/c1-16 (2) 12 (15 (21) 22) 18-13 (20) 11 (14 (18) 23-16) 17-10 (19) 8-9-6-4-3-5-7-9;/h3-7, 11-12, 14H, 8H2, 1-2H3, (H, 17, 19) (H, 21, 22); /q;+1/p-1/t11-, 12+, 14-;/m1. /s1
Key
IYNDLOXRXUOGIU-LQDWTQKMSA-M
Ponto de fusão
214-217°C
Ponto de ebulição
663.3°C at 760 mmHg
Solubilidade
Água: 100 mg/mL
Biodisponibilidade
A Benzilpenicilina potássica é absorvida da cavidade peritoneal após instilação local, sendo também absorvida através das superfícies pleurais, pericárdio e cavidades articulares. A benzilpenicilina não é absorvida através da pele integra.
Metabolismo
A Benzilpenicilina potássica é parcialmente (16-30% de uma dose IM) metabolizada em ácido penicilóico, que é microbiologicamente inactivo. Paralelamente, formam-se pequenas quantidades de outros metabólitos microbiologicamente activos, ácido 6-aminopenicilânico e metabólitos hidroxilados.
Semi-Vida
Os valores registados para semi-vida sérica da benzilpenicilina potássica, em adultos com função renal normal, variam entre 0,4 e 0,9 horas.
Ligação plasmática
Aproximadamente 60% da dose de benzilpenicilina potássica administrada liga-se às proteínas plasmáticas.
Excreção
A benzilpenicilina potássica e os seus metabólitos são excretados na urina principalmente por secreção tubular. Pequenas quantidades da benzilpenicilina são também excretadas na bílis (em doentes com função renal normal). Após administração intramuscular ou intravenosa de uma dose única de benzilpenicilina, em adultos com função renal normal, é excretada 60% ou mais da quantidade administrada, sob forma microbiologicamente activa.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Penicilina Atral
Licença
Laboratórios Atral, S.A.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
IM, IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 28 de Janeiro de 2022
